Question

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

请回答下列问题：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________

(2)B→C的反应类型是______________

(3)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程_______________________________

(4)下列关于G的说法正确的是______________

a.能与溴单质反应

b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应

d.分子式是C₉H₇O₃

(5)与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有_____________种

(6)根据已学知识和获取的信息，写出以CH₃COOH,为原料合成重要的化工产品的路线流程图__________________________(无机试剂任选)合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂

Answer

CH3CHO 取代反应 +3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O a、b 三种

【解析】

A与银氨溶液反应有银镜生成，被氧化生成乙酸，则A为CH3CHO；B中羟基被氯原子取代生成C；D和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为E为；C与E在催化剂作用下发生取代反应生成F，F经系列反应生成G。

(1)根据分析可知A为CH3CHO；

(2)对比B和C的结构简式，B中羟基被氯原子取代生成C，所以为取代反应；

(3)F含有酯基可以在NaOH溶液中水解，水解后产生羧基和酚羟基和NaOH溶液反应，所以化学方程式为+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O；

(4)a．G中含有碳碳双键，所以能与溴单质反应，故a正确；
b．G中含有醇羟基，所以能与金属钠反应生成氢气，故b正确；
c．苯环和碳碳双键均可以和氢气加成，1molG最多能和4mol氢气反应，故c错误；
d．分子式是C9H6O3，故d错误；
故选：ab；

(5)与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类，则应为甲酸酯，苯环上有酚羟基和酯基有邻、间、对三种结构；

(6)以CH3COOH，为原料合成重要的化工产品，应先制备，可由经消去、加成、水解后生成，则反应的流程为。