Question

聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛。下图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路线(省略部分产物)：

已知：

，(R、R′表示烃基)

（1）A中含有的官能团是_______________(填官能团名称)。

（2）B与D的反应类型为_______________，B的结构简式为______________________

（3）C生成D的反应化学方程式为______________________。

（4）C分子的核磁共振氢谱中有_________个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有_______种。①能发生银镜反应 ②能与NaHCO₃溶液反应 ③遇FeCl₃溶液显紫色

F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为_____________

（5）根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计合成G：的路线。___________

Answer

羟基、羧基 缩聚反应 +2SOCl2→+2SO2+2HCl 4 10 4mol

【解析】

被酸性高锰酸钾氧化生成的C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成的D为，由聚芳酯E的结构简式可知B的结构简式为，A的分子式为C17H18O4，A与CH3CH2OH反应生成B，则A的结构简式为。

被酸性高锰酸钾氧化生成的C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成的D为，由聚芳酯E的结构简式可知B的结构简式为，A的分子式为C17H18O4，A与CH3CH2OH反应生成B，则A的结构简式为。

（1）A的结构简式为，含有的官能团是：羧基、羟基；

（2）B与D的反应类型为缩聚反应，B的结构简式为；

（3）根据以上分析可知C生成D的反应化学方程式为：+2SOCl2→ +2SO2+2HCl；

（4）C的结构简式为，因此核磁共振氢谱中有4个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，则取代基为-OH、-COOH、-CHO，当-OH、-COOH处于邻位时，-CHO有4种位置，当-OH、-COOH处于间位时，-CHO有4种位置，当-OH、-COOH处于对位时，-CHO有2种位置，共有10种；F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则F为，1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol；

（5）结合转化关系中与苯酚转化为A的反应可知，2-丙醇催化氧化生成丙酮，丙酮与苯酚反应得到，因此合成路线流程图可设计为：。