Question

肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味,在医药工业中作为有机合成的中间体.合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示:

已知:I.醛与醛能发生反应,原理如下：

Ⅱ．烃A在标准状况下的密度为1.25 g/L.

请回答：

(1)化合物H中的官能团为_____________________________。

(2)肉桂酸甲酯的结构简式为__________________，J的结构简式为________________。

(3)G→H的反应类型为______________________。

(4)写出反应H发生银镜反应的化学方程式_______________，H→I的反应________________(填“能”或“不能”)改用酸性高锰酸钾溶液,简述理由_______________________________________。

(5)符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式：

A．能发生水解反应   

B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜 

C．能与溴发生加成

、_____________、_____________。

Answer

碳碳双键和醛基 消去反应 +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 不能 氧化醛基的同时氧化了碳碳双键

【解析】

烃A在标准状况下的密度为1.25 g/L。则A的摩尔质量是1.25g×22.4L/mol=28g/mol，则A是乙烯；与水发生加成反应生成乙醇，则B是乙醇，乙醇在Cu作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成乙醛，所以C是乙醛；甲苯发生侧链取代后再发生水解反应生成苯甲醇，苯甲醇也被氧化，所以F是苯甲醛，乙醛与苯甲醛发生已知I的反应，所以G的结构简式为；加热失水得到H为；被银氨溶液氧化，醛基变为羧基得到I为；I含有羧基，在浓硫酸存在的条件下与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯；I含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高聚物J，据此解答。

(1)根据以上分析，H为，H中的官能团是碳碳双键和醛基，

故答案为碳碳双键和醛基；

(2) 肉桂酸甲酯是苯丙烯酸与甲醇反应生成的酯，其结构简式为

J是苯丙烯酸发生加聚反应的产物，结构简式是，

故答案为；；

(3) G→H发生的是羟基的消去反应，

故答案为消去反应；

(4) H为，H发生银镜反应的化学方程式；H→I的反应不能改为高锰酸钾溶液，因为碳碳双键也会被高锰酸钾溶液氧化，

故答案为不能；氧化醛基的同时氧化了碳碳双键；

(5)根据题意可知I的同分异构体中含有醛基、酯基、碳碳双键，所以该物质中只能是甲酸某酯，根据所给的同分异构体的结构简式可知另外2种的结构简式是。

故答案为；。