Question

有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：

①有关A的信息如下：

能发生银镜反应

与FeCl3溶液发生显色反应

核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：2：1

②R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO

回答以下问题：

(1)A中含有的含氧官能团名称是________和________。

(2)写出反应类型：G→H：________、I→J：________。

(3)写出下列过程化学方程式。

①F→G的化学方程式__________________。

②B→C的化学方程式__________________。

(4)写出J的结构简式___________。

(5)结合题给信息，以D为原料经过三步反应制备1，3−丁二烯，设计合成路线_________(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃

Answer

醛基 羟基 加成反应 酯化反应或取代反应 +H2O CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

【解析】

A能发生银镜反应，说明含有醛基，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，结合A的分子式可知，A的结构简式为；由C转化为D的条件，A、D发生信息②中的反应得到D，可知C为醇，故分子式是C2H4的B结构简式是CH2=CH2，B与水发生加成反应生成C为CH3CH2OH，C催化氧化产生D为CH3CHO、E为；E发生氧化反应生成F为，由G→H→I的条件，H应发生卤代烃的水解反应，可推知F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J的分子中含有3个六元环，可知G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为；

(5)乙醛先在碱性条件下得到CH3CH(OH)CH2CHO，再与氢气发生加成反应得到CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后发生消去反应得到1，3-丁二烯。

根据上述分析可知：A是；B是CH2=CH2，C为CH3CH2OH，D为CH3CHO；E为；F为，G为，H为，I为，J为。

(1)A的结构简式为，A中含有的含氧官能团名称是醛基、羟基；

(2)G为，G与HCl在一定条件下发生加成反应产生H为，故G→H的反应属于加成反应；

I为，分子中含有羟基、羧基，2个分子的I发生酯化反应产生J为和水，所以I→J是酯化反应，酯化反应也属于取代反应；

(3)①F为，F与浓硫酸混合加热发生消去反应产生G：和水，反应方程式为：+H2O；

②B是CH2=CH2，C为CH3CH2OH，乙烯与H2O在一定条件下发生加成反应产生乙醇，故B→C的化学方程式为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；

(4)根据上述分析可知J的结构简式为：；

(5)乙醛先在碱性条件下得到CH3CH(OH)CH2CHO，再与氢气发生加成反应得到CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后发生消去反应得到1，3-丁二烯，故以乙醛为原料合成路线流程图为：。