Question

HecK反应是偶联反应的一种，例如：+。化合物Ⅰ可以由以下途径合成：Ⅲ(分子式C₃H₆)ⅣⅤI

(1)化合物Ⅱ的分子式为_______，1mol该物质最多可与________molH₂发生加成反应。

(2)卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程为_______(注明条件)。

(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C₄H₆O，则化合物Ⅵ的结构简式为____；

(4)化合物Ⅴ可与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为_____；

(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，Ⅷ的结构简式为____；

(6)一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为_____。

Answer

C10H10O2 4 CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O CH3CH=CHCHO

【解析】

通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，C3H6为丙烯，即CH3CH=CH2，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH2=CHCHO，Ⅴ为CH2=CHCOOH，据此分析解答。

(1)通过Ⅱ的结构简式，可得其分子式为C10H10O2，酯基不能与氢气加成，只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，所以1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应，故答案为：C10H10O2；4；

(2)卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热，所以其反应方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O，故答案为：CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；

(3)化合物Ⅳ为CH2=CHCHO，其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH3CH=CHCHO，故答案为：CH3CH=CHCHO；

(4))Ⅴ为CH2=CHCOOH，其与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，Ⅶ为CH2=CHCOOCH2CH3，其发生加聚反应时，是碳碳双键的加聚，产物为，故答案为：；

(5)化合物Ⅱ的结构简式为，其同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，则含有醛基，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，即含有三种等效氢且个数比为1:2:2，，则满足条件的Ⅷ的结构简式为，故答案为：；

(6)与也可以发生类似反应①的反应，的Cl原子被取代，其有机产物的结构简式为，故答案为：。