Question

合成药物X、Y和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线：

已知：I．反应①、反应②均为加成反应

II．   （R和R' 可以是烃基或H原子）请回答下列问题：

（1）CH₃CHO分子中碳原子的杂化方式为_______________，CH₃CH₂OH的沸点明显高于CH₃CHO的原因是________________________。

（2）A的名称为________________，X的分子式为________________________。

（3）关于药物Y（）中①、②、③ 3个－OH的酸性由弱到强的顺序是____________________。

（4）写出反应C→D的化学方程式：___________。E→F的化学方程式： ____________。

（5）参考上述流程以CH₃CHO和CH₃OH为起始原料，其它无机试剂任选设计合成Z的路线流程图：_____________________。合成路线流程图示例：H₂C=CH₂ CH₃CH₂OHCH₃CH₂Br

Answer

sp2 乙醇分子间存在氢键 乙炔 C11H12O2 ②①③ 2+O22+2H2O +C2H5OH+H2O CH3CHOCH2=CHCOOCH3

【解析】

反应①②均为加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，C可以发生催化氧化生成D，D发生信息中Ⅱ的反应，则反应③是卤代烃在氢氧化钠水溶液并加热的条件下发生的水解反应，C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成X；而G的相对分子质量为78，则G为；乙醛与HCN发生加成、在酸性条件下水解得到，与甲醇发生酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应生成，根据以上分析解答。

（1）乙醛分子中醛基上的碳原子含有3个σ键，所以醛基中碳原子采用sp2杂化，乙醇分子间可形成氢键，增加了分子之间的作用，乙醛不能形成氢键，所以乙醇的点高于乙醛。答案为：sp2；乙醇分子间存在氢键；

（2）由分析可知A为HC≡CH，名称为乙炔，根据题中X的结构简式可知其分子式为C11H12O2；

（3）中①为酚羟基，②为醇羟基，③为羧基里的羟基，其中羧基的酸性最强，酚羟基的酸性很弱，醇羟基表现为中性，所以①、②、③3个－OH的酸性由弱到强的顺序是②①③；

（4）由分析可知C→D为醇的催化氧化，化学方程式为：2+O22+2H2O；E→F为酯化反应，化学方程式为：+C2H5OH+H2O；

（5）以CH3CHO和CH3OH为起始原料合成Z，可用CH3CHO与HCN发生加成、在酸性条件下水解生成2-羟基丙酸，与甲醇发生酯化，再发生消去，最后发生加聚反应生成Z，对应流程为：CH3CHOCH2=CHCOOCH3。