Question

华法林(Warfarin )又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如图所示

回答下列问题

⑴A的名称为______，F中官能团名称为________、________。

⑵B的结构简式为_____。③的反应类型为_____，⑧的反应类型为_____。

⑶在一定条件下l mol 的华法林最多反应_______molH₂

⑷写出由C 生成 D 的化学方程式为 ___________；   

⑸F的同分异构体甚多，满足下列条件：①属芳香族化合物②发生银镜反应③和NaOH溶液反应，共___种，其中遇氯化铁显紫色且苯环上的一氯代物只有两种结构的结构简式_________。

⑹若D为乙醛，按框图中④同样的反应物和条件，写出生成物的结构简式_____。

Answer

甲苯 酚羟基或羟基 羰基 氧化反应 加成反应 8 2+O22+2H2O 17 CH3CH=CHCOCH3

【解析】

甲苯和氯气光照下取代反应生成B()，B()在氢氧化钠、加热条件下发生取代反应生成C()，C()催化剂作用下与氧气反应生成D()，D()和在氢氧化钠、加热条件下反应生成，苯酚和(CH3CH2)O在浓硫酸作用下反应生成E()，E在氯化钠、氯化铝加热条件下反应生成F()，与在NaH作用下反应生成，与一定条件下反应生成华法林。

⑴根据分析A的名称为甲苯，F中官能团名称为羟基、羰基；故答案为：甲基；酚羟基或羟基；羰基。

⑵甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为。③是醇变醛的反应，因此其反应类型为氧化反应，⑧是两种物质反应生成一种物质，没有其他物质生成，因此反应类型为加成反应；故答案为：；氧化反应；加成反应。

⑶在一定条件下l mol 的华法林含有2mol苯环，1mol碳碳双键，1mol羰基，因此最多反应8 molH2；故答案为：8。

⑷由C 生成 D是醇催化氧化生成醛的反应，其化学方程式为2+O22+2H2O；故答案为：2+O22+2H2O。

⑸F的同分异构体甚多，满足下列条件：①属芳香族化合物，含有苯环；②发生银镜反应，说明含有醛基，或甲酸酯，③和NaOH溶液反应，含有酚羟基或酯；当含有—CH2CHO和—OH，邻、间、对三种；含有—CHO、—OH、—CH3，当—CHO、—OH在邻位时，有四种；当—CHO、—OH在间位时，有四种；当—CHO、—OH在对位时，有两种；含有甲基和—OOCH时，邻、间、对三种，含有—CH2OOCH一种，因此共17种，其中遇氯化铁显紫色且苯环上的一氯代物只有两种结构的结构简式；故答案为：17；。

⑹反应④是醛基和形成碳碳双键，若D是乙醛，按框图中④同样的反应物和条件，生成物的结构简式为CH3CH=CHCOCH3；故答案为：CH3CH=CHCOCH3。