Question

氯苯在染料、医药工业用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体，橡胶工业用于制造橡胶助剂。其合成工艺分为气相法和液相法两种，实验室模拟液相法(加热装置都已略去)如图，在C三颈烧瓶中加入催化剂FeCl₃及50.0mL苯：

+Cl₂+HCl

有关物质的性质：

名称	相对分子质量	沸点/(℃)	密度/(g/mL)
苯	78	78	0.88
氯苯	112.5	132.2	1.1
邻二氯苯	147	180.4	1.3

回答下列问题：

(1)A反应器是利用实验室法制取氯气，装置中空导管B的作用是__。

(2)把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器C中制备氯苯，C的反应温度不宜过高，原因为①温度过高，反应得到二氯苯；②__，球形冷凝管的作用是：__，D出口的主要尾气成分有__。

(3)提纯粗产品过程如图：

①净化过程中加入NaCl晶体的目的是吸水干燥,系列操作为__。

②为了确定所得产品为氯苯，而非二氯苯，可对产品进行分析，下列方法可行的是__。

A.质谱法     B.红外光谱法      C.滴定法

(4)实验中最终得到产品14.7g，产率为__，产率不高的原因可能是：___。

(5)苯气相氧氯化氢法制氯苯：空气、氯化氢气混合物温度210℃，进入氯化反应器，在迪肯型催化剂(CuCl₂、FeCl₃附在三氧化铝上)存在下进行氯化，反应方程式为：__。

Answer

平衡气压 温度过高，苯挥发，原料利用率不高 冷凝回流，提高原料利用率 Cl2、苯蒸气、HCl 过滤、蒸馏 AB 23.2% 温度过高，反应生成二氯苯 2+2HCl+O22 +2 H2O

【解析】

本实验模拟液相法制取氯苯，装置A为制取氯气的装置，实验室一般利用二氧化锰和浓盐酸共热制取氯气，中空导管B可以防止装置内压强过高；装置C中进行氯气和苯的反应，球形冷凝管可以冷凝回流产品和苯，提高原料的利用率；之后进行产品的提纯，氯化液水洗、碱洗除去HCl、FeCl3等杂质，加入氯化钠晶体吸水干燥，过滤后的滤液蒸馏、精馏得到产品。

(1)中空导管B与大气相通，可以平衡装置内的压强；

(2)温度不宜过高，一是温度过高，反应得到二氯苯，二是温度过高会造成苯的挥发，降低原料的利用率；球形冷凝管可以冷凝回流挥发的苯，提高原料的利用率；D出口主要有未反应的氯气，反应生成的HCl以及挥发的苯蒸气；

(3)①加入氯化钠晶体吸收干燥后，经过滤得到粗品，此时杂质主要还有苯和二氯苯，再蒸馏、精馏得到产品；

②A．质谱法可以确定相对分子质量，氯苯、二氯苯相对分子质量不同，故A可行；

B．红外光谱可确定物质中所含官能团和化学键，氯苯和二氯苯结构不同，故B可行；

C．二者均为非电解质，无法电离出氯离子，无法利用滴定法区分，故C不可行；

故答案为AB；

(4)初始原料为50.0mL苯和过量的氯气，所以根据苯的量计算理论产量，苯的质量为0.88g/mL×50mL=44g，苯的物质的量为mol，根据方程式可知理论生成氯苯mol，所以产率为=23.2%；产率不高的原因可能是：温度过高，反应生成二氯苯；

(5)反应物有空气、氯化氢、苯，产物有氯苯，根据元素守恒可知产物应还有水，所以化学方程式为2+2HCl+O22 +2 H2O。