Question

化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用 E和 H 在一定条件下合成：

已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R—CH=CH₂ R— CH₂CH₂OH；

③ 化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)A 所含官能团的名称是 ____________    。C→D 的反应类型为 __________   

(2)C 的名称为 ___________    ，I的结构筒式为 ___________    。

(3)写出 D→E 第①步反应的化学方程式；________________    ；

(4)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有_________种(不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。

Answer

氯原子 氧化反应 2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓ 18

【解析】

A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，比较A、B的分子式可知，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为，G→H是水解反应，根据信息，应该是-CHCl2变成-CHO，则H的结构简式为，H→I是酯化反应，I的结构简式为：，据此答题。

(1)A的结构简式为(CH3)3CCl，所含官能团的名称是氯原子；根据分析，C→D 的反应类型为氧化反应；

(2)C的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，主链为3个碳，官能团为羟基，从离羟基最近的一端编号，1号碳上有一个羟基，2号碳上有一个甲基，名称为2-甲基-1-丙醇；根据分析，I的结构筒式为；

(3)D是(CH3)2CHCHO，D中的官能团名称为醛基， D→E 第①步反应是用新制的氢氧化铜检验醛基的反应，醛基被氧化，则化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓；

(4)J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，则有机物的结构为苯环与-COOH与-CH2CH2CHO组合，或-COOH与-CH(CH3)CHO组合，或-CH2COOH与-CH2CHO组合，或-CH2CH2COOH与-CHO组合，或-CH(CH3)COOH与-CHO组合，或HOOCCH(CHO)-与-CH3的组合，在苯环上，两个取代基分别有邻间对三个位置关系，则J的符合条件的同分异构体共有18种，J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，J的这种同分异构体的结构简式为。