Question

瑞德西韦在临床上用于对于新冠肺炎的治疗有一定的疗效。如图是合成该药的中间体M的合成路线。

已知：RCOOHRCOCl

回答下列问题：

(1)A 的名称为________；乳酸生成物质E的反应类型是________。

(2)E中含有的官能团的名称________。

(3)反应物质A生成物质B中加入CH₃COCl的目的是________。

(4)反应物C生成D的化学方程式为________。

(5)符合下列条件的B的同分异构体有________种。

①能与FeCl₃溶液显色      ②能发生银镜反应

其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为________。

Answer

苯酚 取代 溴原子、羧基 保护羟基不在苯环上引入硝基时被混酸氧化 +H2O+CH3COOH 13

【解析】

由M的合成路线分析可知，A(C6H6O)与CH3COCl发生取代反应生成B()，则A为，B与浓硫酸浓硝酸在加热的条件下发生取代(硝化)反应生成C，C在酸性条件下水解生成D；乳酸与Br2发生取代反应生成E，E与NH3再发生取代反应生成F，F与SOCl2发生已知反应生成，则F为，与发生取代反应生成G；D、G在一定条件下分别取代H中的Cl原子生成中间体M，据此分析解答问题。

(1)根据上述分析可知，A的结构简式为，其名称为苯酚，乳酸与Br2发生取代反应生成E，故答案为：苯酚；取代反应；

(2)E的结构简式为，含有的官能团有溴原子和羧基，故答案为：溴原子、羧基；

(3)酚羟基容易被氧化，因此加入CH3COCl的目的是为了保护羟基不在苯环上引入硝基时被混酸氧化，故答案为：保护羟基不在苯环上引入硝基时被混酸氧化；

(4)C在酸性条件下水解生成D，反应的化学方程式为+H2O+CH3COOH，故答案为：+H2O+CH3COOH；

(5)B的结构简式为，其分子式为C8H8O2，其同分异构体中能与FeCl3溶液显色，则含有酚羟基，能发生银镜反应，则含有醛基，满足条件的有两种情况：①苯环上连—OH、—CH2CHO，共有邻间对3种结构；②苯环上连—OH、—CH3、—CHO，共有10种结构，则符合条件的同分异构体共有3+10=13种，其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为，故答案为：13；。