Question

化合物I是合成六元环甾类化合物的一种中间体。合成I的路线如图：

已知：①+R₃COOH(—R₁、—R₂、—R₃均为烃基)

②

③

回答下列问题：

（1）苯与H₂在一定条件下加成可得A，A的结构简式是___；

（2）B为一氯代物，B→C的化学方程式是___；

（3）D中的官能团名称是___；

（4）D→E的化学方程式是___；

（5）下列说法正确的是__；

a.物质F的核磁共振氢谱有2组吸收峰；

b.F→G的反应类型为加成

c.1mol物质G与氢气加成最多消耗氢气的物质的量为2mol；

d.物质H存在顺反异构体；

（6）物质I的结构简式是___；

（7）请写出以B为原料（其他试剂任选）合成的路线______。

Answer

+NaOH+NaCl+H2O 羧基 +2CH3OH +2H2O c

【解析】

A与氯气光照发生取代反应生成B，B发生消去反应生成C；由已知②和E分子式采用逆推法可知E为，D与甲醇发生酯化反应得到E，则D为，C与酸性高锰酸钾溶液反应得到D，则C为，则B为，结合第（1）问苯与H2在一定条件下加成可得A，则推知A为环己烷，由已知③可知H经已知③的类似反应得到I，则I结构简式为，以此分析。

（1）苯与H2在一定条件下加成可得A，则A为环己烷，其结构简式是，故答案为：；

（2）B为环己烷的一氯代物，其结构简式为，则B→C的过程是B的消去反应，其化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；

（3）根据上述分析可知，D为，其官能团名称是羧基；

（4）D→E的过程为酯化反应，其化学方程式是+2CH3OH+2H2O；

（5）a. 根据流程图可知，物质F为，其分子结构中有5种等效氢，则核磁共振氢谱有5组吸收峰，故a错误；

b. F→G的过程中，会有HBr生成，其反应类型属于取代反应，而不是加成反应，故b错误；

c. G为，1mol物质G与氢气发生加成反应，最多消耗氢气的物质的量为2mol，故c正确；

d. 存在顺反异构体的条件：碳碳双键同一碳上不能有相同的基团，而物质H的结构简式为：，不满足条件，则H不存在顺反异构体，故d错误；

答案选c；

（6）根据上述分析可知，物质I的结构简式是；

（7）B为要合成，根据卤代烃先经过消去反应得到一个碳碳双键，再与溴单质加成后得到二溴代物，最后再进行消去得到二烯烃，可设计合成路线如下：。