Question

I.有机物间存在如图转化关系，C在核磁共振氢谱中出现4组峰，其峰面积之比为6:2:1:1。回答下列问题：

(1)C物质的同系物中，有一种物质的浓度为的溶液，能达到良好的消毒、杀菌作用，该物质的名称是________。

(2)D的官能团的名称是________。

(3)六种有机物中能跟反应的是_______________(填字母)。

(4)由A生成B、C的化学反应方程式为____。

(5)已知F能使溴的四氯化碳溶液褪色，G是F同系物中最简单的物质，完成用G和对苯二甲酸为原料经3步反应制备对苯二甲酸乙二醇酯的合成路线(有机物写结构简式，其它试剂任选)_________

Ⅱ.物质J是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件已略)

(1)A物质的类别是_______。反应②是加成反应，则D物质的结构简式是_______。

(2)③的反应类型为_______。

(3)G的同分异构体L遇溶液显紫色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L的结构简式为_______。(只写一种)

Answer

乙醇 醛基 C、E +NaOH + CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH 卤代烃 取代反应或酯化反应 （或等合理答案）

【解析】

Ⅰ.有机物A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B和C，C可以连续两次氧化生成E，B酸化也生成E，故有机物A为酯，C为醇，B为羧酸盐，E为羧酸，D为醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子数目4，且C在核磁共振氢谱中出现4组峰，其峰面积之比为6:2:1:1，则C为(CH3)2CHCH2OH，D为(CH3)2CHCHO，E为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCOONa，故A为(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2，据此分析。

Ⅱ.根据流程，有机物G可以由两种途径制得，第一种途径为CHCl3与苯甲醛反应生成，第二种途径为有机物D与苯反应生成，有机物G经酯化反应生成有机物J，据此分析。

Ⅰ.(1)根据分析，有机物C属于醇，其同系物中有一种物质的浓度为75 %的溶液，能达到良好的消毒、杀菌作用，该物质的名称是乙醇；

(2)根据分析，有机物D为(CH3)2CHCHO，其结构中含有醛基；

(3)有机物中可以与Na反应的物质为醇和酸，故6种有机物中可以与Na反应的有机物是C和E，故选择CE；

(4)由A反应生成B和C的反应方程式为+NaOH+；

(5)有机物F能使溴的四氯化碳溶液褪色说明有机物F中含有双键，且有机物F为有机物C脱水而来，故有机物F为(CH3)2C=CH2，有机物G是有机物F的最简单同系物，则有机物G为乙烯，利用乙烯和对苯二甲酸制备对苯二甲酸乙二醇酯，可先将乙烯转化为乙二醇，乙二醇与对苯二甲酸发生酯化反应生成目标产物，合成路线为：CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH；

Ⅱ.(1)根据有机物A的结构，有机物A属于卤代烃；反应②是加成反应，根据加成反应的定义，则D物质的结构简式是Cl3CCHO；

(2)反应③为醇和酸的反应，生成物J为醇，则反应③的反应类型为酯化反应（或取代反应）；

(3) G的同分异构体L遇FeCl3溶液显紫色，说明有机物L中含有酚羟基，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生说明酚羟基的邻对位上被其他原子或原子团占用，故符合条件的其中一种有机物的结构为或等。