Question

有机物W(C₃H₆O₃)能与NaHCO₃反应产生CO₂，也能与Na反应生成H₂，且1molW与足量Na反应能生成1molH₂，分子中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶1∶1∶1。

(1)W的结构简式是__。

(2)W在不同条件下可脱水形成不同物质。若两分子W反应形成环酯，写出反应方程式：__。

(3)W的某种同分异构体具有下列性质：

能发生的银镜反应；1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH₂。

则该同分异构体的结构简式为__(已知同一个碳原子上不能连接2个羟基)。

(4)W的工业合成路线如图所示：

乙烯ABCDW

已知：Ⅰ.A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数；

Ⅱ.RCH₂COOH

①写出A的名称：__。

②B与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式是：__。

③D与NaOH水溶液反应的化学方程式为：__。

Answer

2+2H2O 1—丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O +2NaOH+NaBr+H2O

【解析】

(1)~(3)有机物W(C3H6O3)能与NaHCO3反应产生CO2，说明分子中含有羧基，也能与Na反应生成H2，且1molW与足量Na反应能生成1molH2，说明W中除羧基外还有其他基团与Na反应，结合氧原子数目可知W还含有羟基；分子中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶1∶1∶1，所以W的结构简式为；

(4)A、B、C、D与W分子中碳原子数相同，均为3，所以乙烯生成A的过程中碳链加长；根据反应条件可知C到D发生信息II的反应，所以C中只含有一个羧基，还未引入羟基，则C应为CH3CH2COOH，D为；B被氧化生成C，B应为CH3CH2CHO，A被氧化生成B，则A为CH3CH2CH2OH。

(1)根据分析可知W的结构简式为；

(2)两分子W可以发生酯化反应生成环酯，化学方程式为2+2H2O；

(3)W的同分异构体满足：能发生的银镜反应，说明含有醛基，1mol该物质能跟金属钠反应产生1molH2，说明含有羧基或羟基，但已经含有醛基，所以不可能再含有羧基(不饱和度和氧原子数目均不满足)，所以该同分异构体含有两个羟基，又已知同一个碳原子上不能连接2个羟基，所以该同分异构体的结构简式为；

(4)①根据分析可知A为CH3CH2CH2OH，其名称为1—丙醇；

②B为CH3CH2CHO，醛基可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化，所以化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

③D中-Br可以在NaOH水溶液中水解生成-OH，-COOH可以和NaOH发生中和反应，所以D与NaOH水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O。