Question

芳香族化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：

已知以下信息：

①A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同化学环境的氢原子，且A能发生酯化反应；

②+CO₂；

③RCOCH₃+R′CHORCOCH=CHR′+H₂O。

回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为_______，由E生成F的反应方程式为_______。

(2)K中含有两个六元环，则K的结构简式为_________。

(3)由F生成H的过程中第1步的化学方程式为_________。

(4)H有多种同分异构体，满足下列条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：_________。

①能发生银镜反应    ②遇FeCl₃溶液显紫色    ③具有4组核磁共振氢谱峰

Answer

消去反应 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4 或或或

【解析】

A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子，A的不饱和度==4，则侧链没有不饱和键，结合A分子式可知A结构为，B能与Br2发生加成反应，说明A发生消去反应生成B，B为，B和溴发生加成反应生成D为，B发生氧化反应生成C，C能和苯甲醛发生信息③的反应，则C为、K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生银镜反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。

根据上述分析可知：A是；B是；C是；D是；E是；F是；H是；I是；K是。

(1)A是；B是；A与浓硫酸共热发生消去反应生成B，所以A生成B的反应类型为消去反应；

E是，E分子中由于羟基连接的C原子上有2个H原子，可以发生催化氧化产生F：，所以由E生成F的反应方程式为：2+O22+2H2O；

(2)由上述分析可知K的结构简式为：；

(3)F是，含有醛基，能够与银氨溶液发生银镜反应，则由F生成H的过程中第1步的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4) H是，H的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③具有4组核磁共振氢谱峰，说明分子中含有四种不同位置的H原子，则符合要求的同分异构体可能结构为：或或或，共4种不同结构。