Question

化合物M是一种香料中间体。实验室制备M的一种路线如下：

已知：

①（R表示氢原子或烃基）

②（表示烃基）

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_____________；B的化学名称为_____________。

（2）由D生成E和由F生成G的反应类型分别为_____________、_____________。

（3）由C生成H所需试剂为_____________（答出一种即可）。

（4）由E和I生成M的化学方程式为_______________________________________。

（5）同时满足下列条件的I的同分异构体有_____________种（不含立体异构）；任写一种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式_____________。

①能与溶液发生显色反应；能发生水解反应；

②苯环上有四个取代基。

（6）参照上述合成路线和信息，以乙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线__________________________________________________________________________。

Answer

1-丙醇 取代反应 取代反应 NaOH溶液。 ++H2O。 16 或 CH3COOHCH2(Cl)COOHCH2(OH)COOH。

【解析】

根据A的分子式C7H8，符合CnH2n-6，属于苯的同系物，则A为，根据反应条件可知发生取代反应生成D，D为，根据D在NaOH溶液中发生反应生成E，则E为，根据B的分子式C3H8O，能被KMnO4氧化成F，F的分子式为C3H6O2，根据已知①可判断F中含羧基，则B为醇，经高锰酸钾氧化成羧酸，羟基连CH2上，则B为CH3CH2CH2OH，F为CH3CH2COOH，由已知①可知G为，根据C的分子式为C6H6O，可知C为，H为，G与H发生已知②的反应，则I为 ，E与I在浓H2SO4条件下发生酯化反应生成M，M为 。据此解答。

（1）A为甲苯，其结构简式为，B为CH3CH2CH2OH，名称为1-丙醇；答案为，1-丙醇。

（2）D为，E为，D生成E为取代反应，F为CH3CH2COOH，G为，F生成G为取代反应；答案为取代反应，取代反应。

（3）C为，H为，C生成H所需试剂为NaOH溶液；答案为NaOH溶液。

（4）E与I生成M的化学方程式为：++H2O；答案为++H2O。

（5）I的分子式为C9H10O3，它的同分异构体满足①能与溶液发生显色反应，则有酚羟基；能发生水解反应，则有酯基；②苯环上有四个取代基，可判断苯环上连二个甲基，一个酚羟基，一个OOCH，如这种结构，苯环上还有三个位置连-OOCH，同分异构体有三种，如，也有三个位置连-OOCH，同分异构体有三种，如有二个位置连-OOCH（有一个位置连的是相同结构），同分异构体有二种，如有二个位置连-OOCH（有一个位置连的是相同结构），同分异构体有二种，如有三个位置连-OOCH，同分异构体有三种，如有三个位置连-OOCH，同分异构体有三种，总计同分异构体3+3+2+2+3+3=16种，写一种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式或；答案为16种，或。

（6）合成路线为CH3COOHCH2(Cl)COOHCH2(OH)COOH；答案为CH3COOHCH2(Cl)COOHCH2(OH)COOH。