Question

已知： 某一元氯代烃A分子式为 C₆H₁₃Cl，可以发生如下图所示的转化：

请回答下列问题：

(1)写出结构简式：C___________________，A______________________。

(2)C→E反应的方程式是_________________________________________。

(3)G是F的同系物，且相对分子质量比F小28，则G可能的结构有_______种，任意写出两种的结构简式_________________、__________________。

Answer

CH3CH2CHO CH3CH2CHClCH2CH2CH3 CH3CH2CHO+O2CH3CH2COOH 4 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2

【解析】

从反应条件看，A(C6H13Cl)→B为卤代烃的消去反应，则B为C6H12、含C＝C，结合“已知”反应，B(C6H12)氧化只生成C，则B为对称烯烃，结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3，A为CH3CH2CHClCH2CH2CH3，C为CH3CH2CHO，C在Ni作催化剂的条件下被H2还原为D，则D为CH3CH2CH2OH，C催化氧化生成E，则E为CH3CH2COOH，D和E在浓硫酸加热的条件下生成F，则F为CH3CH2CH2OOCCH2CH3，据此分析解答。

(1)根据上述分析可知，A的结构简式为CH3CH2CHClCH2CH2CH3，C的结构简式为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；CH3CH2CHClCH2CH2CH3；

(2)C发生催化氧化生成E，反应方程式为CH3CH2CHO+O2CH3CH2COOH，故答案为：CH3CH2CHO+O2CH3CH2COOH；

(3)F的分子式为C6H12O2，G是F的同系物，且相对分子质量比F小28，则G的分子式为C4H8O2，则G的结构可能为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种结构，故答案为：4；HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2。