Question

肉桂硫胺（结构简式为图中I）是一种抗击病毒潜在用药，其合成路线如下：

已知：

(1)B的化学名称为________，E中含有的官能团：________。

(2)有机物D加入新制的Cu(OH)₂悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀。该反应的化学方程式是_________________________________________。

(3)F最多有________个原子共平面，G结构简式为________。

(4)由F和H生成I的反应类型为________。

(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的结构简式是______________________________。

①J是二取代的芳香族化合物

②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢

③J可水解，水解产物遇到溶液显紫色

(6)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照I的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：_____________________________。

已知：

Answer

一氯甲苯 碳碳双键、羧基 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O 18 取代反应

【解析】

根据I的结构简式及A生成B的反应条件知，A为，B为，根据B、C分子式知B发生水解反应生成C，C为，C发生氧化反应生成D，D为，E发生信息中的反应生成F，则E中含有羧基，因此D发生取代反应生成E，E为，F为，F、H发生取代反应生成I，根据I的结构简式及H的分子式知，H为，G发生取代反应生成H，根据G的分子式知G为，据此分析解答。

(1)B为，化学名称为一氯甲苯(1-氯甲苯)；E为，含有的官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：一氯甲苯；碳碳双键、羧基；

(2)D为，有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(3)F为，苯环上所有原子共平面、-CH=CH-中所有原子共平面、-COCl中所有原子共平面，单键可以旋转，则F最多有18个原子共平面；G的结构简式为，故答案为：18；；

(4)根据F、H的结构简式和I的结构简式对比，两者发生的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

(5)E为，J是E的同分异构体，①J是二取代的芳香族化合物；②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢；③J可水解，水解产物遇到溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，同时满足三个条件的J的结构简式只有一种，故答案为：；

(6)由题给信息，结合逆推法可知乙酰苯胺()可由和发生取代反应得到，可由苯发生硝化反应先制得硝基苯，再还原得到；可由乙酸在苯、加热条件下发生取代反应制得，所以合成路线为，故答案为：。