Question

缓释布洛芬（即M：）是常用于解热镇痛药物。M的一种合成路线如图：

已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

请按要求回答下列问题：

⑴A系统命名的名称：__；反应条件①为__；C所含官能团的结构简式：__；试剂的分子式：__；J→M反应类型：__。

⑵A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基的有_种；写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式__。

⑶写出D+I→J反应的化学方程式：__。

⑷以苯、、丙酮酸甲酯（）为起始原料制备有机物N（），写出N的合成路线___（其他试剂任选，合成路线示例见题干，有机物均写结构简式）。

Answer

2-甲基丙酸(或甲基丙酸) NaOH乙醇溶液加热 、—COOH C2H6O2 加聚反应 5

【解析】

根据B的结构和A到B是取代反应得出A的结构简式为，根据后面信息得到B发生消去反应，酸化得到C()，A到E发生取代反应生成E()，E和苯环、Zn-Hg/HCl，在催化剂发生反应生成F，F和发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应得到H，H在催化剂作用下发生加成反应得到I()，I和发生取代反应生成J，J发生加聚反应得到M。

⑴A()系统命名的名称：2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；反应条件①是发生消去反应，因此反应条件为NaOH乙醇溶液加热；C所含官能团为碳碳双键和羧基，其官能团的结构简式：、—COOH；试剂是乙二醇，其分子式：C2H6O2；根据M的结构简式得J→M反应类型：加聚反应；故答案为：2-甲基丙酸(或甲基丙酸)；NaOH乙醇溶液加热；、—COOH；C2H6O2；加聚反应。

⑵A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基，说明含有—CHO和—OH，还有三个碳原子，两个取代基团在同一个碳原子上有两种，在不同碳原子上有三种结构，共有5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式；故答案为：5；。

⑶D+I→J反应是取代反应，其化学方程式：；故答案为：。

⑷与苯环，在Zn-Hg/HCl催化剂发生反应生成，和在催化剂作用下反应生成，在浓硫酸作用下加热生成，与氢气发生加成反应生成，其合成路线为：；故答案为：。