Question

奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一。其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)莽草酸的含氧官能团名称有__；反应③的反应类型__。

(2)反应①的反应试剂和反应条件__。

(3)1molB最多可以消耗___molNaOH溶液。

(4)请写出反应②的化学方程式__。

(5)芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有___种。

(6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线__。

Answer

羟基、羧基 取代反应 乙醇、浓硫酸、加热 1 ++ H2O 17种

【解析】

莽草酸与乙醇在浓硫酸作催化剂加热条件下发生酯化反应生成A，结合已知信息，A与丙酮在酸性条件下反应生成B，B与发生取代反应生成C，C加入稀酸作用下生成D在经过一系列反应最终得到奥司他韦，据此分析解答。

(1)莽草酸的结构简式为，含氧官能团名称为：羟基、羧基；根据分析反应③的反应类型为取代反应，故答案为：羟基、羧基；取代反应；

(2)根据分析，反应①为莽草酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成A，反应实际和反应条件：乙醇、浓硫酸、加热，故答案为：乙醇、浓硫酸、加热；

(3)B为 ，其所含官能团中只有酯基能与氢氧化钠反应，1mol酯基消耗1mol氢氧化钠，故答案为：1；

(4)根据分析，反应②为A与丙酮在酸性条件下反应生成B的反应，化学方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；

(5)B为 ，芳香化合物X是B的同分异构体，则X中有苯环，官能团只含酚羟基，则X中有5个-OH，并直接连在苯环上，则X为和-C6H13,根据题意在X的结构中为一个固定原子团结构，可将看作-X，则该有机物可写为C6H13X(X代表原子团)，故同分异构体情况分别如下：正己烷分子中含有3种氢原子，2-甲基戊烷分子中含有5种氢原子，3-甲基戊烷分子中含有4种氢原子，2,2-二甲基丁烷分子中含有3种氢原子，2,3-二甲基丁烷分子含有2种氢原子，则该有机物符合要求的同分异构体的数目为17个，故答案为：17；

(6)首先与乙二醇反应得到保护醛基，然后与高锰酸钾反应将甲基氧化成羧基得到，酸化得到，合成路线为： ，故答案为： 。