Question

吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线：

已知：①R-Br

②R-COOH R-COCl R-CONHR′

③苯环上连羧基时，苯环上再取代主要生成间位取代产物。

按要求回答下列问题：

(1)化合物的结构简式________。

(2)下列有关说法正确的是________。

A.吗氯贝胺的分子式为

B.在水中溶解能力，原因是与水分子间可形成氢键

C.的反应中的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸

D.吗氯贝胺的反应类型为取代反应

(3)写出的反应方程式________。

(4)与反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量均有利于提高产率，用反应方程式解释加过量有利于提高产率的原因________。

(5)设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。

(6)写出化合物同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

①谱检测表明：分子中有3种氢原子；

②谱检测表明：分子中存在。

Answer

HOCH2CH2NH2 ACD + BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O +HBr→ 、、

【解析】

根据题给已知①，结合吗氯贝胺的结构及E、F的分子式可知：E为，F为；根据题给已知②，结合E的结构简式及B、D的分子式可知：B为BrCH2CH2NH3Br，D为，则A为HOCH2CH2NH2，结合分子式可知C为，据此解答。

(1)的结构简式为HOCH2CH2NH2，故答案为：HOCH2CH2NH2；

(2)A．吗氯贝胺的结构简式为，分子式为，A正确；

B．A为HOCH2CH2NH2，B为BrCH2CH2NH3Br，BrCH2CH2NH3Br为有机盐，在水中的溶解度大于A，B错误；

C．即：+BrCH2CH2NH3Br→，的作用是与BrCH2CH2NH3Br反应释放氨基和-COCl反应、中和反应产生的酸，提高产率，C正确；

D．吗氯贝胺时，E中的-Br被F中的-取代，为取代反应，D正确；

故答案为：ACD；

(3)的反应方程式为+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O，故答案为：+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O；

(4)E()与F()反应生成吗氯贝胺()和HBr，加适量碳酸钾或过量的能和产物HBr反应，使主反应尽可能向右进行，从而提高吗氯贝胺产率，F和HBr反应的方程式为：+HBr→，故答案为：+HBr→；

(5)C为，D为，C制取D可作如下逆合成可由和SOCl2发生类似“已知②”反应而得到，结合已知③，可通过氧化而得到，由和Cl2反应得到，即流程如下： ，故答案为： ；

(6)F为，不饱和度为1，它的同分异构体分子中存在，则同分异构体结构中除外，其余结构不含不饱和结构，核磁共振氢谱显示有3种氢原子，符合条件的有如下3种：、、，故答案为：、、。