Question

化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)B中官能团名称为_____________。

(2)G→H的反应类型为__________。

(3)已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是____________。

a.能发生酯化反应

b.能发生银镜反应

c.1mol该物质完全水解能消耗3mol NaOH

d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2

e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应

(4)中手性碳原子(一个碳原子上连有4个不一样的原子或者原子团)个数为________。

(5)E的分子是为C₁₄H₁₇O₃N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：_______。

(6)已知：①

②苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH₃CO)₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_________。

Answer

醚键和氨基 取代反应(水解反应) bde 1 +H2

【解析】

（1）B为，官能团有两个，醚键和氨基，故答案为：醚键和氨基；

（2）G→H： ，酰胺基变回氨基，发生水解反应，故答案为：水解反应；

（3）已知C的一种同分异构体为：：a.不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；b.分子结构中左边HOOC-能发生银镜反应，b正确；c.酯基水解消耗1mol NaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1mol，故1mol该物质完全水解能消耗2mol NaOH，c错误；d.水平画一条对称轴，有四种等效氢，个数分别为1、2、6、2，则核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2，d正确；e.该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确；故答案为：bde；

（4）与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，该分子中与Br相连的C原子为手性碳原子，故答案为：1；

（5）E的分子式为，F的分子式为，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以 E的结构简式，E和氢气反应生成F，方程式为：+H2 ，故答案为：+H2 ；

（6）甲苯硝化引入硝基，再还原硝基，然后脱水，最后把甲基氧化为羧基，合成路线为 ，故答案为：