Question

某化学课外小组设计了如图所示的装置制取乙酸乙酯（图中夹持仪器和加热装置已略去）。请回答下列问题：

（1）水从冷凝管__（填“a”或“b”）处进入。

（2）已知下列数据：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%浓硫酸
熔点/℃	﹣117.3	16.6	﹣83.6	﹣
沸点/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知温度高于140℃时发生副反应：2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，该副反应属于___反应（填字母）。

a.加成      b.取代     c.酯化      d.氧化

（3）将反应后的混合液缓缓倒入盛有足量饱和碳酸钠溶液的烧杯中，搅拌、静置。上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）：__。

A.中和乙酸和乙醇

B.中和乙酸并吸收部分乙醇

C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D.加速酯的生成，提高其产率

（4）上述（3）中欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是__（填操作方法名称，下同），进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用__的方法。

（5）若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率是__。

（6）乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，写出生成环酯的化学反应方程式___。

Answer

a b BC 分液 蒸馏 50%

【解析】

乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，该反应为可逆反应，140℃时易发生醇分子间的脱水反应的副反应。

(1)水从冷凝管下口进，上口出，冷凝效果好，因此水从冷凝管的a处进入。

(2)140℃时发生副反应：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O，反应可以看做一个乙醇分子中的羟基上的氢原子被另一个乙醇分子中的乙基取代，答案选b。

(3)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故答案为BC；

(4)乙酸乙酯的密度比水小，且难溶于水，所以在碳酸钠溶液层上方有无色油状液体出现，欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是分液；乙酸乙酯从该仪器的上端流出，进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用蒸馏的方法分离。

(5)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，乙醇和乙酸反应的质量比为：46：60，若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，乙醇过量，依据乙酸计算生成的乙酸乙酯，理论上计算得到乙酸乙酯的质量，CH3COOH～CH3COOC2H5，计算得到乙酸乙酯质量8.8g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率=×100%=50%。

(6)乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，其中生成环酯的化学反应方程式为。