Question

为药用有机物，存在如图所示的转化关系。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基处于邻位，D能跟NaOH溶液反应。

请回答：

(1)A转化为B、C时，涉及的反应类型有____________________________________、_______________。

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H₂，而Q不能。Q、R的结构简式为Q________________；R________________。

(3)D的结构简式为____________。

(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________。

(5)已知：请选用适当物质设计一种合成方法。用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。有机物A。

___________；  ____________。

Answer

取代反应(或水解反应) 中和反应 HCOOCH3 HCOOCH3 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋2H2O

【解析】

A在一定条件下能与醇发生酯化反应，分子中含有-COOH，A在氢氧化钠水溶液生成C（乙酸钠），故A分子中还含有酯基，由A的分子式C9H8O4可知，A中有一个苯环，且A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，则A的结构简式为，故B结构简式为，D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应，碳酸酸性强于苯酚，但苯酚电离出氢离子能力强于碳酸氢根离子，则D中有酚羟基并无羧基，所以B溶液中通入气体CO2生成D，故D为，D酸化得到F，F为，C酸化得到E为CH3COOH。

(1)A转化为B、C时，涉及的反应类型有取代反应或水解反应、中和反应；

(2)E为CH3COOH，E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，说明含有醛基，R能与Na反应放出H2，而Q不能，则R中含有醇羟基而Q中不含醇羟基，Q、R的结构简式为HCOOCH3、HOCH2CH3。

(3)D的结构简式为。

(4)A为，在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式：＋3NaOH ＋CH3COONa＋2H2O 。

(5)已知：，邻甲基苯酚和乙酸中浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸邻甲基苯酯，乙酸邻甲基苯酯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成A，邻甲基苯酚结构简式为，中间产物结构简式为：。