Question

某化学小组以苯甲酸（）为原料，制取苯甲酸甲酯，已知有关物质的沸点如表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6
密度/g·cm^-3	0.792	1.2659	1.0888
相对分子质量	32	122	136

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约为0.79g·cm^－3)，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几块碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）浓硫酸的作用是______________；写出苯甲酸与甲醇反应的化学方程式：______________。

（2）甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。根据有机物的沸点，最好采用__________装置(填“甲”或“乙”)

（3）反应物CH₃OH应过量，理由是______________。

Ⅱ.粗产品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填入操作方法的名称a______________，b______________。

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为______________

Answer

催化剂，吸水剂 +CH3OH+H2O 甲 有利于提高苯甲酸的转化率 分液 蒸馏 65%

【解析】

苯甲酸和甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，该反应是可逆反应，而且又存在副反应，故得苯甲酸甲酯粗产品，苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，故可与饱和碳酸钠溶液混合， 它的作用为：降低苯甲酸甲酯的溶解度，溶解甲醇，除去酸，经分液后得到较纯净的苯甲酸甲酯，进一步蒸馏获得纯产品；

Ⅰ. (1)浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用和吸水剂的作用，苯甲酸与甲醇反应的化学方程式：+CH3OH+H2O ；

答案为：催化剂和吸水剂；+CH3OH+H2O；

(2)由装置图可知，甲图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用乙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率；
答案为：甲；

(3)酯化反应为可逆反应，增大反应物的浓度，平衡向正反应方向移动，故甲醇应过量；答案为：提高苯甲酸的转化率；

Ⅱ.(4)苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离；
答案为：分液；蒸馏；

(5)12.2g苯甲酸的物质的量为：，20mL甲醇(密度约0.79g/mL)的物质的量为：，则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为： ；

答案为：65%。