Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F被广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

已知：羟基所在的碳上无氢时不能被氧化

请回答下列有关问题：

（1）A物质的结构简式为______________,在核磁共振氢谱中能呈现______________种峰。

（2）C物质的官能团名称______________、______________。

（3）反应①的反应类型是______________，反应④的反应类型是______________

（4）E的结构简式为______________

（5）写出反应⑤、⑥的化学方程式：

⑤______________

⑥______________

（6）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式______________

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃。

Answer

CH3CH(CH3)=CH2 4 羟基 羧基 加成反应 消去反应 +NaOH+NaCl CH3CH=C(CH3)COOH++H2O

【解析】

A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为，B氧化得到C，C的分子式为C5H10O3，其不饱和度为1，结合信息可知C的结构简式为，D的分子式为C5H8O2，其不饱和度为2，则反应④是消去反应，即D的结构简式为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，据此回答；

（1）据分析，A物质的结构简式为CH3CH(CH3)=CH2，分子内有四种氢原子，则在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；

答案为：CH3CH(CH3)=CH2；4；

（2）C为，则其官能团名称为羟基、羧基；

答案为：羟基；羧基；

（3）反应①为CH3CH(CH3)=CH2和溴水发生的加成反应，反应④为转变成的反应，是消去反应；

答案为：加成反应；消去反应；

（4）E为反应⑤为在加热条件下在NaOH水溶液中的水解反应的产物，水解得到；

答案为： ；

（5）反应⑤为在加热条件下在NaOH水溶液中的水解反应，化学方程式为： +NaOH+NaCl；反应⑥为在浓硫酸加热条件下，CH3CH=C(CH3)COOH和的酯化反应，生成和H2O，化学方程式为：CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

答案为：+NaOH+NaCl；CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

（6）F为，不饱和度为6，其同分异构体要符合下列条件：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团，则需含有碳碳双键和酯基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的，③其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为：
；

答案为：。