Question

喘通（）是我国最早自主研发生产的药物之一，主要用于支气管哮喘的治疗。其合成路线如图：

（1）A的化学名称为___，反应①的试剂与条件为__，反应③的反应类型为___。

（2）E中含氧官能团的名称为__。

（3）F的结构简式为___。

（4）反应⑦的化学方程式为__。

（5）B的同分异构体H是含有氨基、能与NaHCO₃溶液反应放出气体的芳香族化合物。则H的结构有__种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的是__（写出其中一种的结构简式）。

（6）《神农本草经》中记载麻黄能“止咳逆上气”。从麻黄中提取的麻黄碱也可用于治疗支气管哮喘，其结构简式为。

已知：+ CH₃COCl+HCl。设计以苯、CH₃CH₂COCl、CH₃NH₂为原料合成麻黄碱的合成路线__。（无机试剂任选）

Answer

乙苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应 羰基（或酮基） +HBr 17种 或

【解析】

由B的结构简式可知A为（乙苯），再通过氧化反应生成C，C到D是硝基被还原为氨基，为还原反应，由E和G的结构简式，可推出F的结构简式为：

，G到最终产物的反应为取代反应，由此分析解答。

（1）由分析可知A为，名称为乙苯，反应①为硝化反应，需加入浓硫酸、浓硝酸，在加热的条件下进行，反应③为还原反应，故答案为：乙苯；浓硫酸、浓硝酸、加热；还原反应；

（2）由E的结构可知其含含氧官能团为羰基（或酮基），故答案为：羰基（或酮基）；

（3）由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；

（4）反应⑦为取代反应，反应方程式为：+HBr，故答案为：+HBr；

（5）B的结构简式为，其同分异构体H含有氨基和羧基，则还剩一个C连在支链上，按照支链由整到散的思路；如果只有一个支链，则为：；如果有两个支链，则可以为：（考虑位置共3种），（考虑位置共3种）；如果有3个支链，则为：（考虑位置共10种）；则H的结构有17种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的是或，故答案为：17；或；

（6）根据题干中反应和题目已知信息，以苯、CH3CH2COCl、CH3NH2为原料合成麻黄碱的合成路线为：，故答案为：。