Question

烃A的分子量为92且所有碳原子都在同一平面上。一种由烃A制备水杨酸的过程如下∶

(1)请写出由B生成的反应方程式∶_________________________________；

(2)在合成线路中，设计第③和第⑤这两步反应的目的是∶_____________________。

(3)若与水杨酸相关的转化关系如下∶

请用一个化学反应证明水杨酸中两官能团酸性差异∶____________________。

(4)①反应类型为∶_________、___________；

(5) G的结构简式为∶___________； 官能团名称∶_____________；

(6)请写出同时符合下列要求的水杨酸的所有同分异构体的结构简式______________。

①滴入FeCl₃溶液，发生显色反应；

②能发生银镜反应∶

③苯环上一氯代物有两种。

Answer

+2NaOH+NaC1+H2O 第③和第⑤这两步反应的目的是保护酚羟基，重新生成酚羟基 + NaHCO3 + H2O + CO2↑ 水解反应 中和反应 酯基

【解析】

烃A的分子量为92且所有碳原子都在同一平面上，，则烃A应含一个苯环，分子式为C7H8为甲苯；根据流程A与氯气在催化剂作用下反应生成的B能生成，中两个取代基在邻位，故A与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成的B为邻氯甲苯；与一碘甲烷反应生成，氧化得到，与HI反应生成；根据与水杨酸相关的转化关系，C在稀氢氧化钠溶液中加热后酸化得到水杨酸和E，则E中含有4个碳原子且含有醛基，E发生银镜反应后酸化生成F能在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成五元环状酯G，则G为4个碳的环酯，为，通过逆推法可知F为HOCH2CH2CH2COOH，E为HOCH2CH2CH2CHO，C为，据此分析。

烃A的分子量为92且所有碳原子都在同一平面上，，则烃A应含一个苯环，分子式为C7H8为甲苯；根据流程A与氯气在催化剂作用下反应生成的B能生成，中两个取代基在邻位，故A与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成的B为邻氯甲苯；与一碘甲烷反应生成，氧化得到，与HI反应生成；根据与水杨酸相关的转化关系，C在稀氢氧化钠溶液中加热后酸化得到水杨酸和E，则E中含有4个碳原子且含有醛基，E发生银镜反应后酸化生成F能在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成五元环状酯G，则G为4个碳的环酯，为，通过逆推法可知F为HOCH2CH2CH2COOH，E为HOCH2CH2CH2CHO ，C为。

(1)由B生成水杨酸为邻氯甲苯与氢化钠反应生成水杨酸钠、氯化钠和水，反应方程式为+2NaOH+NaC1+H2O；

(2)酚羟基容易被氧化，在合成线路中，设计第③和第⑤这两步反应的目的是保护酚羟基，重新生成酚羟基；

(3) 水杨酸中两官能团羧基的酸性强于酚羟基，羧基能与碳酸氢钠反应而羟基不能，故能发生反应+ NaHCO3 + H2O + CO2↑；

(4) 反应①是在氢氧化钠中加热反应生成和HOCH2CH2CH2CHO，属于水解反应，酸化时与酸反应生成水杨酸属于中和反应；

(5) G的结构简式为；属于酯类，官能团名称为酯基；

(6) 水杨酸的同分异构体，符合下列要求：①滴入FeCl3溶液，发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上一氯代物有两种，则高度对称，若只含有两个取代基则应该在对位且一个为酚羟基一个为甲酸酯的结构，则为；若有三个取代基，则三个取代2个酚羟基在对称位上和1个醛基在轴上，分别有、。