Question

高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B含有的官能团名称是________。

(2)反应④的反应类型是________。

(3)反应⑥的化学方程式为_________。

(4)反应③〜⑤中引入-SO₃H的作用是________。

(5)满足下列条件的C的同分异构体共有________种（不含立体异构）。

①能使FeCl₃溶液显紫色；能发生水解反应。②苯环上有两个取代基。

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为3:2:2:2:1，且含有-CH₂CH₃，该有机物的结构简式是________ (任写一种）。

(6)以CH₃CH₂CH₂OH为原料，设计制备的合成路线：________。

Answer

苯乙醛 氰基，羟基 取代反应 +nH2O 占据取代基的对位，将－NO2引入取代基的邻位 18 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO

【解析】

通过比较反应物、生成物的组成结构，判断反应本质、反应类型、书写反应方程式。判断同分异构体、书写同分异构体，需逐一满足题目要求，并按一定顺序思考问题。对比原料、目标产物的结构，结合流程中的信息，运用逆合成分析法，解答物质合成题。

(1)由B结构简式知其分子式C9H9ON，则A(C8H8O)与HCN加成反应生成B，A结构简式为，A的名称为苯乙醛。B中官能团的名称为氰基、羟基。

(2)比较D、E结构知反应④的本质：D分子中苯环上1个氢原子被硝基取代生成E，故反应④属于取代反应。

(3)F分子中有羧基和羟基，可分子间酯化反应生成聚酯类高分子G，故反应⑥的化学方程式为。

(4)反应③在苯环上原取代基的对位引入磺酸基（-SO3H），反应⑤磺酸基又消失，所以反应③~⑤中—SO3H的作用：可防止反应④中硝基（－NO2）进入原取代基的对位，即硝基（－NO2）只能进入原取代基的邻位。

(5)C的分子式为C9H10O3，其同分异构体要求有酚羟基（－OH）、酯基（－COO－）、二价苯基（－C6H4－）；即合理结构中有HO－C6H4－，苯环上另一取代基可能为－COOC2H5、－OOCC2H5、－CH2COOCH3、－CH2OOCCH3、－CH2CH2OOCH、－CH(CH3)OOCH，共6种；两个取代基在苯环上有邻、间、对3种相对位置，符合要求的同分异构体有6×3＝18种。其中有5种氢原子(数目之比为3:2:2:2:1)、含有-CH2CH3的结构简式是。

(6)目标产物可由单体CH3CH2CH(OH)COOH分子间酯化反应（缩聚）生成，而单体CH3CH2CH(OH)COOH比原料CH3CH2CH2OH分子中多一个碳原子，故模仿流程中的反应①由CH3CH2CHO与HCN加成反应生成CH3CH2CH(OH)CN；模仿反应②CH3CH2CH(OH)CN酸性水解生成CH3CH2CH(OH)COOH；CH3CH2CH2OH催化氧化生成CH3CH2CHO；合成路线：

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