Question

某化学兴趣小组设计实验制备苯甲酸异丙酯，其原理为，用如图所示装置进行实验：

物质的部分物理性质如表所示：

物质	相对分子质量	密度/g·cm^-3	沸点/℃	水溶性
苯甲酸	122	1.27	249	微溶
异丙醇	60	0.79	82	易溶
苯甲酸异丙酯	164	1.17	218	不溶

实验步骤：

步骤Ⅰ.在干燥的仪器a中加入38.1g苯甲酸、30mL异丙醇和15mL浓硫酸，再加入几粒沸石；

步骤Ⅱ.加热至70℃左右，保持恒温半小时；

步骤Ⅲ.将仪器a中液体进行如下所示操作得到粗产品：

步骤Ⅳ.将粗产品用图乙所示装置进行精制。

试回答下列问题：

（1）步骤Ⅰ中加入三种试剂的先后顺序一定错误的是___(填字母)。

A.异丙醇、苯甲酸、浓硫酸

B.浓硫酸、异丙醇、苯甲酸

C.异丙醇、浓硫酸、苯甲酸

（2）图甲中仪器a的名称为___。加入的苯甲酸和异丙醇中，一般使异丙醇稍过量，目的是___。

（3）本实验一般采用水浴加热，因为温度过高会使产率___(填“增大”“减小”或“不变”)。

（4）步骤III的操作Ⅰ中第二次水洗的目的是__，操作Ⅱ中加入无水硫酸镁的作用为___。

（5）步骤Ⅳ操作时应收集218℃的馏分，如果温度计水银球偏上，则收集的精制产品中可能混有的杂质为___(填物质名称)。

（6）如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为40.930g，则该实验的产率为___%(结果保留2位有效数字)。

Answer

B 三颈烧瓶 有利于酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率 减小 除去残留的碳酸钠 除去残留的水 苯甲酸 80

【解析】

由题中信息可知，苯甲醇和异丙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成苯甲酸异丙酯。得到的粗产品经水洗、饱和碳酸钠溶液洗涤、再水洗后，分液，有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液经蒸馏得到较纯的产品。

(1) 浓硫酸密度大，且具有强氧化性，在此反应中浓硫酸作催化剂，所以不能先加，故先后顺序一定错误的是B，故答案为：B；

(2) 根据图示仪器构造分析A为三颈烧瓶；该反应为可逆反应，使异丙醇稍过量有利于酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率；

(3) 异丙醇沸点低，易挥发损耗，所以温度过高会使产率减小，故答案为：减小；

(4) 苯甲酸微溶于水，所以用饱和碳酸钠溶液洗，然后第二次水解的目的是除去残留的碳酸钠；再加入无水硫酸镁是为了除去残留的水，故答案为：除去残留的碳酸钠；除去残留的水；

(5) 如果温度计水银球偏上，则使得蒸馏烧瓶内蒸汽温度升高，达到苯甲酸的沸点时，此时收集的精制产品中可能混有的杂质为苯甲酸，故答案为：苯甲酸；

(6)38.1g苯甲酸的物质的量为，30mL异丙醇的物质的物质的量为，则醇过量，理论上得到苯甲酸异丙酯的物质的量为0.31mol则产率为，故答案为80。