Question

奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H₁N₁等病毒最有效的药物之一。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒肺炎药物。

以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线，合成路线如下：

已知：++H₂O，回答下列问题：

(1)A中的含氧官能团名称有：________________，反应③的反应类型：____________。

(2)反应②的反应试剂：________________和H⁺。

(3)请写出①反应的化学方程式：_______________。

(4)芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有_____种。

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。D中有____个手性碳

(6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线____________。

Answer

羟基、酯基 取代反应 +C2H5OH +H2O 17 3

【解析】

莽草酸与乙醇、浓硫酸共热，发生酯化反应生成A，A发生信息中的取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生一系列反应生成奥司他韦；

(6)由对甲基苯甲醛()制备对醛基苯甲酸，对甲基苯甲醛转化为对醛基苯甲酸，甲基被氧化生成羧基，因为醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以应该先发生信息中的反应保护醛基，然后甲基再被酸性高锰酸钾溶液氧化，最后再将醚键转化为醛基，从而得到。

(1)化合物A结构简式为：，可知A中含氧官能团名称为羟基、酯基；

反应③是分子中-OH上的H原子被-SO2CH3取代产生物质，故该反应类型是取代反应；

(2)反应②是与在酸性条件下发生取代反应产生和H2O，故反应②的反应试剂缺少的是；

(3)反应①是莽草酸与乙醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生和H2O，该反应是可逆反应，则反应方程式为：+C2H5OH +H2O；

(4)B结构简式是： ，分子式为C12H18O5，芳香化合物X是B的同分异构体，官能团只含酚羟基，即X中含有5个酚羟基，苯环上的侧链为-C6H13，按照侧链主链6个C原子、5个C原子、4个C原子、3个C原子，结合取代基“由整到散”规则和取代基位置异构得到异构体为：侧链主链6个C原子的有1种、5个C原子有4种、4个C原子有8种(①支链为乙基有2种，②支链为两个甲基的有3种+3种)、3个C原子有4种(①支链1个甲基、1个乙基的有2种，②3个甲基的有2种)，因此总共有17种；

(5)D结构简式是：，根据手性碳原子含义，可知该分子中含有3个手性C原子，用“”标志为：；

(6)由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸，首先与乙二醇在酸性条件下发生取代反应产生，然后被酸性高锰酸钾溶液氧化产生：，最后在稀酸作用下反应产生：，故合成路线为：。