Question

化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：

已知：；苯胺易被氧化；

。

回答下列问题：

（1）写出化合物D的名称为______________，F中的非含氧官能团名称为______________

（2）写出的反应类型：______________，化合物G的分子式为______________。

（3）写出反应的化学方程式：__________________________________________。

（4）化合物L是E同分异构体，写出同时满足下列条件L的其中一种结构简式：____________________________。

①能与溶液反应显紫色

②苯环上有三个取代基，其中一个为

③苯环上的一氯取代有两种同分异构体

（5）合成途径中，F转化为G的目的是___________________________________。

（6）参照上述合成路线，以苯和为原料无机试剂任选，设计制备的合成路线。________________

Answer

苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚 醚键 水解反应或取代反应 或 或 保护氨基，防止合成过程中被氧化 。

【解析】

（1）D是，名称为苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚；F为，其非含氧官能为氨基；

（2）由图知，的反应类型为水解反应或取代反应；G为，其分子式为；

（3）已知J含有乙酰基，在NaOH水溶液中会发生水解反应，其反应方程式为：或；

（4）L是E：的同分异构体，能与溶液反应显紫色，说明一定有酚羟基，苯环上有三个取代基，其中一个为，苯环上的一氯取代有两种同分异构体，综合分析，化合物L可能是或；

（5）合成途径中，F转化为G时发生反应产生，后来转化为氨基，目的是保护氨基，防止其在合成过程中被氧化；

（6）苯和为原料制备，可先由苯发生硝化反应，生成硝基苯，引入硝基，再发生还原反应生成氨基，最后与乙酸酐发生取代反应生成生成，反应的流程为：。