Question

PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如下图所示：

已知：

① R₁CH=CHR₂R₁COOH + R₂COOH （R₁、R₂代表烃基）

②                         

请回答：

（1）A分子中只有一个氯原子，A→B的化学方程式是                          。

（2）C含有的官能团名称是                                。

（3）D能发生银镜反应，且分子中有支链， D的结构简式是                。

（4）E→F的反应类型是                     。

（5）E的结构简式是                           。

（6）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：           。

（7）香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量；14.6 g香豆素完全燃烧

生成39.6 g CO₂和5.4 g H₂O。

①香豆素的分子式是               。

②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式                 。

a. 分子中含有基团

b. 分子中除一个苯环外，无其他环状结构

c. 苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物

Answer

（1）

（2）羧基

（3）

（4）加成反应（或还原反应）

（5）

（6）

（7）①C9H6O2

②、

【解析】

由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（），再被氧化生成C（），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（），E与氢气发生加成生成F（），C与F发生酯化反应生成PNA。

（1）A分子中只有一个氯原子，A→B的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生消去反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（2）由上述分析可知，C的结构简式为，官能团名称是羧基，故答案为：羧基；

（3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，则含有甲基和醛基，D的结构简式为为，故答案为：；

（4）一定条件下，E与氢气发生加成生成F（），该反应类型是加成反应（或还原反应），故答案为：加成反应（或还原反应）；

（5）结合信息②可知，D与HCHO反应生成E，则E的结构简式为，故答案为：；

（6）C与F发生酯化反应生成PNA，酯化反应的化学方程式是，故答案为：；

（7）①香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量，相对分子质量为146，14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O，即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO2和0.3molH2O，再由质量守恒可知，含有氧原子的物质的量为（14.6g−0.9mol×12g/mol−0.6g）÷16g/mol=0.2mol，所以香豆素的分子式是C9H6O2，故答案为：C9H6O2；

②香豆素的同分异构体符合a．分子中含有基团；b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构；c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物，则其同分异构体的结构简式为、，故答案为：、。