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乙酰苯胺是用途广泛的化工原料,主要应用于医药、日用化工等诸多领域。某兴趣小组制备...

乙酰苯胺是用途广泛的化工原料,主要应用于医药、日用化工等诸多领域。某兴趣小组制备流程如下:

已知:

a.乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的升高而增大

b.苯胺在空气中受热易被氧化

c

名称

苯胺

醋酸

乙酰苯胺

沸点

184.4

117.9

304

 

d.反应原理:+CH3COOH    +H2O

请回答:

(1)步骤Ⅰ,加入锌粉的目的__________

(2)步骤Ⅱ实验装置如图(加热装置省略),具体实验过程:装上一刺形分馏柱,插上温度计。用酒精灯加热,使反应溶液在微沸状态下回流,调节加热温度,使柱顶温度105℃左右,反应约。在反应瓶上装一个刺形分馏柱,其作用是__________

(3)步骤Ⅱ某同学采用薄层色谱(原理和操作与纸层析类同)跟踪反应进程,分别在反应开始、回流时,用毛细管取样、点样、薄层色谱展开后的斑点如图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是______

A    B    C    D

                   

(4)步骤Ⅳ,关于重结晶的操作,下列说法正确的是________

A.选蒸馏水作为重结晶提纯乙酰苯胺的溶剂

B.粗制的有机化合物中常常含有有色杂质,可用活性炭进行脱色

C.趁热过滤时,需将菊花形滤纸放入长颈玻璃漏斗,一并放入保温漏斗中

D.趁热过滤也可以用减压过滤代替,提前将布氏漏斗放在沸腾的水浴中加热,防止乙酰苯胺热溶液遇到冷的布氏漏斗而提前析出。

E.冷却结晶时一般是在室温下自然冷却。当溶液降至室温,析出大量乙酰苯胺晶体后,可用冰水进一步冷却,以便晶体析出更加彻底。

(5)物质制备时,通常对纯度有一定要求,从结构与性质角度分析,上述制备过程中由非氧化还原反应产生的杂质可能有___________________

 

防止苯胺被氧化 使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离,从而减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出 C ABDE 【解析】 利用苯胺与冰醋酸混合加热制取乙酰苯胺时,需使用冷凝管进行冷凝回流,以防苯胺和乙酸挥发,同时需加入锌粉,防止苯胺被空气中的氧气氧化,为提高苯胺的转化率,可加入过量的冰醋酸;为了有效控制加热时间,需在实验过程中跟踪反应进程,当发现反应物基本转化为产物时,停止加热回流;反应结束后,应将反应液趁热倒入冷水中,此时乙酰苯胺结晶析出,乙酸和苯胺溶解在水中;为提纯粗产品,可进行重结晶。重结晶时,将粗产品溶于热水,可用活性炭脱去有色物质,趁热过滤以滤去不溶性杂质,然后将滤液降温,让乙酰苯胺结晶析出,再过滤、用冷水洗涤,干燥。 (1)苯胺具有较强的还原性,易被空气中的氧气氧化,步骤Ⅰ,加入锌粉的目的:防止苯胺被氧化。答案为:防止苯胺被氧化; (2) 105℃左右比水的沸点稍高,显然是让反应生成的水沸腾,蒸出反应生成的水,有利于平衡正向移动,从而提高反应物的转化率。在反应瓶上装一个刺形分馏柱,其作用是使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离,从而减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出。答案为:使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离,从而减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出; (3)对照图中斑点分析,可以看出,反应开始时图上斑点为反应物,由此可推测,回流15min、30min时的图上,下面的斑点为反应物,上面的斑点为生成物,45min时图上的斑点为生成物,而反应物基本上无剩余。因此,该实验条件下比较合适的回流时间是45min。答案为:C; (4)A.因为乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的升高而增大,所以可选蒸馏水作为重结晶提纯乙酰苯胺的溶剂,A正确; B.粗制有机物中先溶于热水,采用热过滤,去除不溶性杂质,再加活性炭进行脱色,然后再热过滤,B正确; C.趁热过滤时,应先将长颈玻璃漏斗放入保温漏斗中,再将菊花形滤纸放入,并用热溶液润湿让其附着在漏斗内壁上,C不正确; D.趁热过滤也可以用减压过滤代替,提前将布氏漏斗放在沸腾的水浴中加热,然后放入比内径稍小的滤纸,D正确; E.冷却结晶时一般先自然冷却至室温,析出大量晶体后,用冰水再冷却,E正确; 故选ABDE。答案为:ABDE; (5)上述制备过程中,苯胺中氮基上的两个H原子都可被乙酰基取代,另外,苯胺中的氨基也能与醋酸发生反应而生成盐,则“由非氧化还原反应”产生的杂质可能有、。答案为:;。
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考点分析:
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;则_____

反应必须在高温下才能进行,原因是___________________________

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时间/

0

10

20

30

40

50

60

压强

 

 

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