Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.（苯胺，易被氧化）

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）H的结构简式是___。

（2）反应②的类型是___。

（3）反应⑤的化学方程式是___。

（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有___种。

（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示___。

例：

Answer

氧化反应 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 6

【解析】

由商余法=7……8可知芳香烃X的分子式为C7H8，结合已知有机物的结构简式可知X为甲苯，结构简式为；由有机物的转化关系可知，在光照条件下，与氯气发生侧链取代反应生成，则A为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则B为；在铜作催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，则C为；与银氨溶液发生银镜反应生成，则D为；酸化生成，则E为；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则F为；由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、Ⅱ可知，发生氧化反应生成，则G为；发生还原反应生成，一定条件下，发生缩聚反应生成链节组成为C7H5NO的功能高分子H，则H的结构简式为。

（1）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；

（2）反应②为在作做催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，故答案为：氧化反应；

（3）C为，分子中含有醛基，则反应⑤为与银氨溶液发生银镜反应生成，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）的同分异构体苯环上含有1个醛基和2个羟基，可以视作苯二酚的苯环上的氢原子被醛基取代，苯二酚有邻、间、对3种同分异构体，邻苯二酚的苯环上的氢原子被醛基取代有2种结构、间苯二酚的苯环上的氢原子被醛基取代有3种结构、对苯二酚的苯环上的氢原子被醛基取代有1种结构，共有6种，故答案为：6；

（5）由和的结构简式，利用逆推法可知，合成的步骤为，与H2发生加成反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生，与Cl2发生加成反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生，所以由制取的合成路线为：，故答案为：。