Question

水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如下：

请回答下列问题：

(1)①丁香油酚中含氧的官能团是_____；丁香油酚可能具有的性质是_____(填字母)。

A．可与烧碱反应

B．只能与Br₂发生加成反应

C．既可燃烧，也可使酸性KMnO₄溶液褪色

D．可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体

②从结构上看，上述四种有机物中与互为同系物的是____(填名称)。

(2)苯甲醛经________(填反应类型)反应可得到苯甲醇。写出苯甲醛和银氨溶液反应化学方程式为___________________________________。III

(3)由桂皮醇转化为丙的过程为(已略去无关产物)

桂皮醇 甲乙丙

如果反应Ⅱ为消去反应，则反应Ⅱ的条件是_______________，反应Ⅲ为加聚反应，则高聚物丙的结构简式为_________________________。

Answer

(酚)羟基、醚键 AC 苯甲醇 加成或还原 +2Ag(NH3)2OH +2Ag +3NH3+H2O NaOH醇溶液，加热

【解析】

⑴①根据丁香油酚中的官能团分析丁香酚的性质；②从结构和官能团及官能团数目来分析同系物。

⑵根据醛的性质来分析反应类型及书写与银氨溶液反应方程式。

⑶根据反应类型分析反应条件。

⑴①丁香油酚中的含氧官能团为(酚)羟基、醚键；A．含酚羟基，具有酸性，可与烧碱反应，故A正确；B．含碳碳双键，能与Br2发生加成反应，含酚羟基，其邻对位与溴水发生取代反应，故B错误；C．该有机物既可燃烧，含双键也可使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D．不含—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，故D错误；故答案为：(酚)羟基、醚键；AC。

②从结构上看属于醇，不含双键，属于芳香醇，与苯甲醇互为同系物；故答案为：苯甲醇。

⑵—CHO与氢气发生加成反应生成—CH2OH，为加成或还原反应；苯甲醛跟银氨溶液反应得到苯甲酸铵，反应的方程式为+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O；故答案为：加成或还原；+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O。

⑶由合成路线可知，桂皮醇与HCl发生加成反应生成，催化氧化生成甲，甲为，反应II为消去反应，反应Ⅱ为+NaOH +NaCl+H2O，反应III为加聚反应，为碳碳双键的加聚反应生成丙为，故答案为：NaOH醇溶液，加热；。