Question

化合物W是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下：

(1)B中官能团的名称是________和_________。

(2)反应④的反应类型是________。

(3)F的结构简式是_________。

(4)芳香化合物X是W的同分异构体，X能够发生银镜反应，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：4：3：2：1，写出X的一种结构简式：________。

(5)写出以1，2-二氯乙烷和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂可任选)_________________。合成路线流程图示例如下：

Answer

碳碳双键 氯原子 取代反应 (合理均可)

【解析】

CH2=CH-CH3与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B：CH2=CH-CH2Cl，B与HOCl发生加成反应产生分子式为C3H6OCl2的物质C：，C在Cu催化下加热，与O2反应产生D：，D与NaCN发生Cl原子的取代反应产生E：，E酸化可得F：，F与C2H5OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生G：；G与在pH=8.3条件下发生取代反应产生H：，H在酸性条件下水解产生W：。

(5)由1，2-二氯乙烷与制备，1，2-二氯乙烷发生水解反应生成乙二醇，乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，乙二醛与发生取代反应产生，酸化产生目标产物。

(1) B是CH2=CH-CH2Cl，含有的官能团名称是碳碳双键和氯原子；

(2) D是，D与NaCN发生Cl原子的取代反应产生E：，因此反应④的反应类型是取代反应；

(3)F结构简式是；

(4)W是，芳香化合物X是W的同分异构体，说明X在含有苯环，X能够发生银镜反应，说明分子中含有-CHO，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：4：3：2：1，则符合条件下X的结构简式可能是：、、、、、 等，可任写其中一种；

(5)1，2-二氯乙烷发生水解反应生成乙二醇，乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，乙二醛与发生取代反应产生，该物质酸化可得目标产物，故其合成路线为：。