Question

氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以A为原料合成该药物的路线如图：

（1）A的化学名称是__，C中的官能团除了氯原子，其他官能团名称为__。

（2）A分子中最少有__原子共面。

（3）C生成D的反应类型为__。

（4）A与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式为__。

（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有__种。

①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。③苯环上有只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2∶2∶2∶1的结构简式为__。

（6）已知：

，写出以苯甲醇为有机原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选）__。

Answer

邻氯苯甲醛（2—氯苯甲醛） 氨基、羧基 12 取代反应（或酯化反应） +2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+ 6 、

【解析】

根据题干信息分析合成氯吡格雷的路线可知，A与NH4Cl、NaCN反应生成B，B酸化得到C，C与CH3OH发生酯化反应生成D，D发生取代反应得到E，E最终发生反应得到氯吡格雷，据此结合题干信息分析解答问题。

(1)有机物A的结构简式为，分子中含有醛基和氯原子，其化学名称为邻氯苯甲醛，C的结构简式为，分子中含有的管能团有氨基、羧基和氯原子，故答案为：邻氯苯甲醛；氨基、羧基；

(2)A分子中苯环和醛基均为共平面结构，故分子中最少有苯环上的所有原子共平面，即最少有12个原子共平面，故答案为：12；

(3) C与CH3OH发生酯化反应生成D，反应类型为取代反应（或酯化反应），故答案为：取代反应（或酯化反应）；

(4)A的结构简式为，分子中含有醛基，可与新制Cu(OH)2反应生成Cu2O的砖红色沉淀，反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+；

(5) 物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，物质G除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应，可知物质G含有醛基，又苯环上有只有两个取代基，则物质G除苯环外含有的基团有2组，分别为—CHO、—CH2Cl和—Cl、—CH2CHO，分别都有邻间对3中结构，故G的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2∶2∶2∶1的结构简式为、，故答案为：6；、；

(6) 已知：

，根据题干信息，结合合成氯吡格雷的路线可得，以苯甲醇为有机原料制备化合物的合成路线可以是，故答案为：。