Question

有机物M的一种合成路线如图所示：

已知：(1)R—CH₂OHRCHO

(2)R₁-CHO+R-C≡CNa

(3)

(4)

请回答下列问题：

(1)D的名称是_______；G中含氧官能团的名称是_______。

(2)反应②的反应类型为_______；A的结构简式为_______。

(3)写出反应⑦的化学方程式：______________________________。

(4)在H的同分异构体中，写出符合下列要求的同分异构体有_______种

a. 属于芳香族化合物

b. 能发生水解反应和银镜反应，且水解产物之一遇FeCl₃溶液呈紫色

其中的核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式(任写一种)_________________。

(6)已知：仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线________________。

Answer

苯甲醛 羟基 取代反应 +CH3NH2+H2O 9

【解析】

根据反应⑦和⑧，结合已知(4)，可知H含有碳氧双键，与CH3NH2反应，碳氧双键转化为碳氮双键，X与H2发生加成，碳氮的双键变成碳氮单键，结合M的结构简式，可知X为，H为，再结合已知(3)，则G的结构简式为，结合已知(2)，可知D为苯甲醛，其结构简式为，结合已知(1)，C为苯甲醇，结构简式为。B为卤代烃，发生水解得到苯甲醇，A为甲苯和Cl2在光照下发生取代反应，则A、B的结构简式分别为、。

(1)根据分析D的结构简式为，其名称为苯甲醛；G的结构简式为，其含氧官能团为羟基；

(2)反应②为卤代烃在NaOH水溶液中的水解反应，也是取代反应；A的结构简式为；

(3)结合已知(4)，H中的碳氧双键经过反应⑦转化为碳氮双键，化学方程式为+CH3NH2+H2O；

(4)在H的同分异构体中，a.属于芳香族化合物，b.能发生水解反应和银镜反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液呈紫色，说明同分异构体为甲酸酯，其酯基其水解能够得到酚羟基，说明苯环上含有取代基－OOCH，其他两个碳原子可以形成2个－CH3，或着1个－CH2CH3；若苯环上有2个－CH3和1个－OOCH，共6种结构；若苯环上有1个－CH2CH3和1个－OOCH，则有邻间对3种结构，共9种；

其中的核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物，说明分子中有2个对称的甲基，结构简式可能为；

(5)形成碳氮双键，利用已知(4)，需要形成－NH2，也需要形成碳氧双键，碳氧双键来自于乙醛，－NH2来自于－NO2的还原，则流程图为。