Question

有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：

已知：①

②

③

请回答下列问题：

（1）H的名称为___。用*标出F中的手性碳原子__（碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳）

（2）A的结构简式为___。

（3）D→E的化学方程式为___。

（4）F中含有官能团的名称为__。G→H的反应类型为__。

（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式为__。

①能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1

（6）请设计由和乙烯（CH₂=CH₂）为起始原料，制备的合成路线__(无机试剂任选)。

Answer

4—甲基—2—戊醇 +HCl 羧基和羰基 加成反应（或还原反应） （或）

【解析】

由题给有机物的转化关系可知，A和乙炔发生信息①反应生成B，则A的结构为； B与酸性高锰酸钾溶液发生信息②反应生成C，则C的结构为CH3COCH2COOH；C与乙醇在浓硫酸作用下共热反应生成D，D与发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F发生信息③反应生成G()，G与氢气发生加成反应生成H。

（1）H的结构简式为，名称为4-甲基-2-戊醇；F的结构简式为，手性碳原子为连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，F分子中与羧基相连的碳原子为连有4个不同原子或基团的手性碳原子，用*标出的结构简式为，故答案为：4-甲基-2-戊醇；；

（2）由分析可知A的结构简式为，故答案为：；

（3）D→E的反应为与发生取代反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）F的结构简式为，含有官能团的名称为羧基和羰基；G→H的反应为在Ni做催化剂作用下，与氢气加成反应生成，故答案为：羧基和羰基；加成反应；

（5）D的结构简式为，D的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出CO2说明含有羧基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶1∶1∶1说明同一个碳原子上连有3个甲基，符合条件的同分异构体的结构简式可能为，故答案为：（或）；

（6）结合题给信息可知，由和乙烯为起始原料制备的步骤为在浓硫酸作用下发生下去反应得到，与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠乙醇作用下发生消去反应，和乙烯发生加成反应得到，合成路线为，故答案为：。