Question

2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者:磷酸氯喹对“COV1D-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗。其合成路线如下所示：

巳知:醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称为_____。

(2)下列说法中正确的是_____(填序号)。

a.可用新制氢氧化铜浊液鉴别开有机物A和D

b.物质D和E是同分异构体

c.可用红外光谱仪测定物质C的相对分子质量

d.由C生成D发生的是水解反应

(3)反应⑩的反应类型为_____，反应⑤若温度过高会发生副反应，请写出一个可能发生的副反应的化学方程式_____。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。磷酸氯喹(L)分子中有_____个手性碳。

(5)有机物E有多种同分异构体，其中属于酯的有_____种，在属于羧酸的同分异构体中，有一种核磁共振氢谱有两组峰，其结构简式为_____。

(6)以2一丙醇和必要的试剂合成2—丙胺［CH₃CH(NH₂)CH₃］：_____(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

Answer

醛基、醚键 ab 取代反应 CH3CO(CH2)3OHCH3COCH2CH=CH2+H2O 1 9 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3

【解析】

根据合成线路可知，A()与H2发生加成反应生成B()，根据已知“醛基在一定条件下可以还原成甲基”可得B与H2在一定条件下发生还原反应生成C()，C发生加成反应得到D，D的同分异构体E在浓硫酸、加热的条件下反应生成F[CH3CO(CH2)3Br]，F再和NH(C2H5)2反应得到G，G发生加成反应生成H，H发生消去反应得到I，I与H2发生加成反应得到J，J发生取代反应生成K，K与磷酸制的L磷酸氯喹，据此分析解答问题。

(1)根据题干信息，A的结构简式为，分子中的含氧官能团为醛基和醚键，故答案为：醛基、醚键；

(2)a．A的结构简式为，分子中含有醛基，能够与新制氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀，而D不可以，因此可用新制氢氧化铜浊液鉴别开有机物A和D，a正确；

b．由D和E的结构简式可知，D与E的分子式均为C5H10O2，结构不同，两者互为同分异构体，b正确；

c．用质谱仪测定物质C的相对分子质量，c错误；

d．根据上述分析可知，C发生加成反应得到D，d错误；

故答案为：ab；

(3)反应⑩为J发生取代反应生成K，反应⑤为E在浓硫酸、加热的条件下反应生成F[CH3CO(CH2)3Br]，若温度过高会发生消去反应生成CH3COCH2CH=CH2，反应方程式为CH3CO(CH2)3OHCH3COCH2CH=CH2+H2O，故答案为：取代反应；CH3CO(CH2)3OHCH3COCH2CH=CH2+H2O；

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳，根据磷酸氯喹(L)的结构可知，分子中有1个手性碳原子，故答案为：1；

(5)有机物E的同分异构体中，属于酯的有、、、、、、、、共9种，属于羧酸的同分异构体为CH3CH2CH2CH2COOH、、、共4种，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式为，故答案为：9；；

(6)结合题干合成信息，可将2—丙醇催化氧化制得CH3COCH3，再在与NH3、无水乙醇得到，加入无水乙醇发生消去反应生成，最后与H2发生加成反应得到2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，合成路线为CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3，故答案为：CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。