Question

有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO₂和14.4gH₂O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是____________________________________。

（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。

A．H₂     B．Na　　　　C．酸性KMnO₄溶液     D．Br₂

（3）A的结构简式是__________________________________________。

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是______________。

Answer

C5H8O ABCD

【解析】

(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量==0.2mol，经燃烧生成44.0gCO2，物质的量为1mol，生成14.4gH2O，物质的量为：=0.8mol，故有机物A分子中N(C)==5，N(H)==8，故N(O)==1，故A的分子式为C5H8O，故答案为C5H8O；

(2)红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为：=2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，故答案为ABCD；

(3)不饱和度为：=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个-CH3、1个-OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为：，故答案为；

(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个碳碳双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B为(CH3)2C=CHCHO，故答案为(CH3)2C=CHCHO。