Question

A(C₂H₂)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题:

(1)A的名称是___________，C含有的官能团是___________。

(2)⑤的反应类型是___________，⑦的反应类型是___________。

(3)B和D的结构简式分别为___________、___________。

(4)异戊二烯分子中最多有___________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为___________。

(5)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线___________。

Answer

乙炔 羟基 加成反应 消去反应 CH2=CHOOCCH3 CH3CH2CH2CHO 11 CH≡CHCH2=CH-CH=CH2

【解析】

由分子式可知A为HC≡CH，结合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式可知B(C4H6O2)为A与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题。

(1)A的名称是乙炔，C为，C含有的官能团是羟基；

(2)根据以上分析可知反应⑤是HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成，为加成反应，反应⑦是在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，为消去反应；

(3)根据以上分析可知，B为CH2=CHOOCCH3，D为CH3CH2CH2CHO；

(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：；聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构为；

(5)乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为CH≡CHCH2=CH-CH=CH2。