Question

已知有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系。A的产量可以衡量一个国家的石油化工发展水平；E是不溶于水且具有香味的无色液体，相对分子质量是C的2倍；F为高分子化合物。结合如图关系回答问题：

(1)写出C的结构简式：___________

(2)写出B、D中官能团的名称：B____________，D_____________.

(3)写出下列反应的化学方程式：

②____________

④____________

(4)有机化合物的名称是____________，将其在催化剂存在下完全与H₂加成，所得烷烃的名称是___________

(5)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________

(6)乙醇的分子结构为：，分子内脱水生成乙烯时，断开的键是______(填编号。下同)；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是____；酯化反应时，断开的键是______

Answer

CH3CHO 羟基 羧基 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2，3-二甲基-5-乙基庚烷 ①③ ④⑤ ④

【解析】

A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平的标志，则A为CH2=CH2，CH2=CH2与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，CH3CH2OH在Cu作催化剂条件下发生催化氧化生成C为CH3CHO，E是不溶于水且具有香味的无色液体，则E为酯，其相对分子质量是C的2倍，则E为CH3COOC2H5，D为CH3COOH，乙烯发生加聚反应生成F为，据此解答。

根据上述分析可知：A为CH2=CH2，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH， E为CH3COOC2H5，乙烯发生加聚反应生成F为。

(1)C的结构简式为CH3CHO；

(2)B为CH3CH2OH，官能团是-OH，名称为羟基；D为CH3COOH ，D中官能团是-COOH，名称为羧基；

(3)B为CH3CH2OH，在Cu作催化剂条件下加热发生催化氧化生成C为CH3CHO，反应②的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

B为CH3CH2OH，D为CH3COOH，二者在浓硫酸作催化剂条件下加热，发生酯化反应产生乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，故反应④的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；

(4)命名时，要选择分子中包含碳碳三键在内的最长的碳链为主链，该物质最长碳链上含有7个C原子，从离C≡C较近的左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定碳碳三键和支链的位置。在主链的1、2号碳原子之间有碳碳三键，在5、6号C原子上各有一个甲基，在3号C原子上有1个乙基，有机化合物的名称是5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔。将其在催化剂存在下完全与H2加成，得到的物质是烷烃，此时要从离支链较近的右端为起点给主链C原子进行编号，在主链的2、3号C原子上各有1个甲基，在5号C原子上有1个乙基，则所得烷烃的名称是2，3-二甲基-5-乙基庚烷；

(5)烷烃分子式通式是CnH2n+2，若烷烃的相对分子质量为72，则12n+2n+2=72，解答n=5，该烷烃是戊烷C5H12，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，对于各种同分异构体，物质分子中含有的支链越多，分子间作用力越小，物质的熔沸点就越低。则分子式是C5H12的沸点最低的同分异构体是新戊烷，结构简式为；

(6)乙醇的分子结构为：，分子内脱水生成乙烯时，断裂C-O键和甲基上的C-H键，故断开的键编号是①③；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断裂羟基中的H-O键和羟基连接的C原子上的C-H键，则断开的键编号是④⑤；乙醇发生酯化反应时，根据酯化反应脱水方式：酸脱羟基醇脱氢，可知乙醇分子断开的键是羟基中的H-O键，其编号是④。