Question

环已烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环已烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：R₁-CH=CH-R₂ R₁-CHO+R₂-CHO

(1)③的反应条件是_____________。     

(2)H的名称是_____________  。

(3)有机物B和I的关系为___________  (填字母)。

A.同系物         B.同分异构体     C.都属于醇类    D.都属于烃

(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:

反应②_______________，_________ ；

反应⑧ _______________，__________；

反应⑨ _______________，__________ ；

反应⑩________________，__________ ；

(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_________；_________。

Answer

氢氧化钠的乙醇溶液并加热 聚乙二酸乙二酯 C +2NaOH+2NaBr 取代反应 nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 缩聚反应 HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O 消去反应 nCH2=CHCH=CH2 加聚反应 CH2=CHCOOCH3 CH3COOCH=CH2

【解析】

环已烯与溴水发生加成反应生成A，则A的结构简式为，A与NaOH水溶液发生取代反应生成B，则B的结构简式为，在条件下发生已知所给反应，断键开环生成D和C，根据G中C原子数可判断D、C中C原子数，则D中含4个C原子，结构简式为OHC-(CH2)2-CHO，C中含2个C原子，C的结构简式为OHC-CHO，C在催化剂下与H2发生反应生成醇F，F为乙二醇，F的结构简式为HOCH2CH2OH，C在催化剂下与O2发生反应生成羧酸E，E为乙二酸，E的结构简式为HOOC-COOH，E与F在催化剂条件下发生酯化反应生成聚乙二酸乙二酯H，则H的结构简式为，F在浓H2SO4条件下生成环醚G，则G的结构简式为，D与H2在催化剂条件下发生加成反应生成丁二醇I，则I的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓H2SO4条件下发生消去反应生成1，3-丁二烯J，则J的结构简式为CH2=CHCH=CH2，J在一定条件下发生加聚反应合成橡胶，结构简式为，据此解答。

(1)A为，生成，卤代烃的消去反应，则反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液并加热；答案为氢氧化钠的乙醇溶液并加热。

(2)H的结构为，它的名称为聚乙二酸乙二酯；答案为聚乙二酸乙二酯。

(3)有机物B为，I为HOCH2CH2CH2CH2OH，它们分子式不同，碳链结构不同，但都含有二个醇羟基，属于醇类；答案为C。

(4)反应②，是由A生成B，化学方程式为+2NaOH+2NaBr；反应类型为取代反应；答案为+2NaOH+2NaBr，取代反应。

反应⑧，E和F反应生成H，化学方程式为nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；反应类型为缩聚反应；答案为nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O，缩聚反应。

反应⑨，是由I生成J，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O，反应类型为消去反应；答案为HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O，消去反应。

反应⑩，是由J通过加聚反应合成橡胶，化学方程式为nCH2=CHCH=CH2 ，反应类型为加聚反应；答案为nCH2=CHCH=CH2 ，加聚反应。

(5)D的结构简式为OHC-(CH2)2-CHO，分子式为C4H6O2，属于酯类的链状同分异构体为CH2=CHCOOCH3，CH3COOCH=CH2；答案为CH2=CHCOOCH3，CH3COOCH=CH2。