Question

据研究报道，药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(COVID—19)有明显抑制作用。K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：（1）R—OHR—Cl

（2）

回答下列问题：

（1）B的化学名称为__。

（2）J中含氧官能团的名称为__。

（3）B到C的反应类型是___，G到H的反应类型是__。

（4）由G生成H的化学反应方程式为___。

（5）E中含两个Cl原子，则E的结构简式___。

（6）X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式___。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl₃溶液发生显色反应；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH₂。

（7）参照F的合成路线图，设计由、SOCl₂为原料制备的合成路线（无机试剂任选）___。

Answer

对硝基苯酚(4—硝基苯酚) 酯基 取代反应 加成反应 HCHO+HCN 、

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据C结构简式知，B为，则A为，D发生信息1的反应生成E，E中含两个Cl原子，则E为，E和A发生取代反应生成F，G发生信息2的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F与J发生取代反应生成K，J为，据此解答。

(1)B为，B的化学名称为对硝基苯酚或4−硝基苯酚；故答案为：对硝基苯酚或4−硝基苯酚；

(2)J为，J中含氧官能团的名称为酯基；故答案为：酯基；

(3)B为，B中氢原子被CH3CO−取代生成C，B到C的反应类型取代反应；G为HCHO，H为HOCH2CN，G中碳氧双键与HCN发生加成反应得H，故答案为：取代反应；加成反应；

(4)H为HOCH2CN，G为HCHO，由G生成H的化学反应方程式为HCHO+HCN(或+ HCN)；故答案为：HCHO+HCN(或+ HCN)；

(5)根据分析，E为；故答案为：；

(6)C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2，生成1mol氢气，则含有两个羟基，根据不饱和度知还存在−CH=CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为；故答案为：；

(7)由、SOCl2为原料制备，可先将还原成，根据已知（1）R—OHR—Cl，在SOCl2、催化剂、加热条件下得到，合成路线为：，故答案为：。