Question

麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92

Ⅱ.

Ⅲ．

(R₁、R₂可以是氢原子或烃基、R₃为烃基)

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知M遇FeCl₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和 为原料制备 的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

Answer

甲苯 羟基 羰基 取代反应(或水解反应) 2+O22+2H2O 、 5

【解析】

芳香烃A的相对分子质量为92，则＝7…8，故A的分子式为C7H8，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为，结合信息可知，F为，G为，以此解答该题。

芳香烃A的相对分子质量为92，则＝7…8，故A的分子式为C7H8，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为，结合信息可知，F为，G为；

(1) A的结构简式为，化学名称为甲苯；F为，含氧官能团的名称为羟基、羰基；

(2)反应①为B发生水解反应生成C，反应类型为取代反应；

(3)由信息Ⅱ可知，F为，由信息Ⅲ可知，G的结构简式为；

(4)反应②为C发生氧化反应生成D，化学方程式为2+O22+2H2O；

(5)①M为F的芳香族同分异构体，分子式为C9H10O2，含有5个不饱和度；已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，则M分子上含有酚羟基、醛基，由于苯环上只有两个对位取代基，M的结构简式可能为、；

②N分子式为C9H10O2，分子中含有甲基，能发生水解反应，则含有酯基，苯环上只有一个取代基，则N可能的结构为：、、、、，共有5种(不含立体异构)；

(6)参照以上信息，由先在Cu作催化剂加热条件下被氧化成，再和 反应生成，在NaBH4作用下生成 ，合成路线可为：。