Question

相对分子质量不超过100的有机物A，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 A完全燃烧只生成CO₂和H₂O。经分析其含氧元素的质量分数为37．21%。经核磁共振检测发现A的氢谱如下：

(1)A的分子式为___________________________________；

(2)A的结构简式为：___________________________________；

(3)A是否存在顺反异构？___________（填“是”或“否”）。

Answer

C4H6O2 CH2＝C(CH3)COOH 否

【解析】

有机物中氧元素的质量分数为37.21%，相对分子质量不超过100，所以分子中氧原子数目N(O)＜≈2.3，有机物能与碳酸钠反应产生无色气体，说明其分子中含有-COOH，所以A中含有2个氧原子，有机物的相对分子质量为=86；有机物X含有羧基，完全燃烧只生成CO2和H2O，说明有机物X由C、H、O三种元素组成。设烃基的组成为CnHm，烃基的相对分子质量为86-45=41，所以12n+m=41，若n=1，则m=29（不符合）；若n=2，则m=17（不符合）；若n=3，则m=5（符合）；所以烃基的组成为C3H5，A为C3H5-COOH。

(1)根据分析，A为C3H5-COOH，分子式为C4H6O2；

(2) 根据A的核磁共振氢谱，得到A中有三种H原子，数量比为3:2:1，其中1个H的峰为羧基，则另外一定有一个-CH3和一个-CH2-；再结合A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中有碳碳双键；所以A的结构简式为；

(3)A不符合，所以不存在顺反异构。