Question

有以下一系列反应，最终产物是乙二酸．

A BCDEF乙二酸(HOOC—COOH)

(1)C的结构简式是____________．D的名称是____________，

(2)D→E的化学方程式是___________________________________.

(3)F与足量的银氨溶液发生反应的化学方程式是____________________．

(4)B→C的反应类型是____________，

(5)由B发生水解反应或C与H₂O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是__________．

Answer

CH2=CH2 1，2—二溴乙烷 Br-CH2-CH2-Br+2NaOHHO-CH2-CH2-OH+2NaBr 消去反应 乙二酸＞苯酚＞水＞G(或乙醇)

【解析】

根据路线，采用逆推法，乙二酸(HOOC—COOH)由F与氧气氧化生成的，则F为乙二醛(OHC—CHO)；乙二醛(OHC—CHO)由E与氧气氧化生成的，则E为乙二醇(HOCH2—CH2OH)；乙二醇(HO-CH2—CH2-OH) 由D与氢氧化钠水解生成的，则D为1，2—二溴乙烷(Br-CH2—CH2-Br)；C与溴水发生加成反应生成D，则C为乙烯CH2=CH2；B与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成C，则B为溴乙烷CH3CH2Br；A在光照条件下与溴发生取代反应生成 B，则B为乙烷CH3CH3。

(1)根据分析可知C为乙烯，结构简式是CH2=CH2； D的名称是1，2—二溴乙烷；

(2)D→E为1，2—二溴乙烷水解生成乙二醇，化学方程式是Br-CH2-CH2-Br+2NaOHHO-CH2-CH2-OH+2NaBr；

(3)F乙二醛与足量的银氨溶液发生银镜反应，化学方程式是；

(4) B→C为CH3CH2Br与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成CH2=CH2，所以反应类型是消去反应；

(5)由CH3CH2Br发生水解反应或CH2=CH2与H2O发生加成反应均生成的化合物G为CH3CH2OH，在乙二酸、水、苯酚、乙醇四种分子中，乙二酸具有羧基有酸性，苯酚中含有酚羟基具有弱酸性，乙醇分子中有羟基，钠与水和乙醇反应时，钠与水反应更剧烈，所以羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是乙二酸＞苯酚＞水＞G(或乙醇)。