Question

肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。实验室合成肉桂酸的反应原理如下

部分物质的相关性质如下表所示：

名称	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	主要性质
苯甲醛	106.0	-26	179	纯品为无色液体，微溶于水；空气中加热易被缓慢氧化
乙酸酐	102.0	-73.1	138.6	无色透明液体；有剌激性气味；其蒸气为催泪毒气，遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾
肉桂酸	148.0	133	300	白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气
石蜡	/	50-70	300-550	主要由烷烃组成，性质稳定

实验步骤如下：

步骤1：适量无水醋酸钾、14.5mL乙酸酐(过量)和5.0mL苯甲醛(密度为1.06g/cm³)依次加入150ml三颈烧瓶中摇匀，放入磁子，搭好回流装置，用带磁力搅拌功能的电炉(图A)加热至微沸后保持加热回流1小时；

步骤2：取下三口烧瓶，冷却至100度以下后，加入少量饱和碳酸钠溶液调节pH8-9；

步骤3：如图B连接好水蒸气蒸馏装置（加热装置略去），进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴；

步骤4：将三口烧瓶中的残余液冷却后加入活性炭，煮沸，____往滤液中边搅拌边滴加浓盐酸至pH=3，大量固体析出；

步骤5：减压过滤，洗涤，烘干，称量，测熔点。

回答下列问题：

(1)步骤1中，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是__。

(2)步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是___，可观察到的明显现象是__。

(3)步骤3中，水蒸气蒸馏的目的是除去__。(填物质名称)

(4)步骤4中，缺失的操作名称是__。

(5)步骤5中，若称量得到的产品质量为4.800g，则本实验的产率为__%(保留4位有效数字)。

(6)有机物都有固定的熔点，因此测量产品的熔点可以初步判定所得的产品是不是预期产物。测产品熔点的装置如图C所示：将产品装入一端封口的毛细玻璃管中，与温度计绑在一起，插入b形管（图D）中，用火焰持续加热b形管右侧，观察毛细管中样品的状态以及相应温度计的示数，即可测得样品的熔程（刚开始出现液滴至恰好完全熔化的温度范围）。测定过程中，温度计的水银球应位于__（填“m”、“n”或“p”），b形管中所装的热浴液可选用__（填相应字母编号）。

A.蒸馏水      B.浓硫酸      C.石蜡

Answer

可能引燃有机物发生火灾 将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失 产生大量气泡和酸雾 苯甲醛 趁热过滤 64.86 n BC

【解析】

(1)步骤1中，三颈烧瓶中盛有乙酸酐(过量)和苯甲醛，属于易燃有机物，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是引燃有机物发生火灾；

(2)步骤1发生反应得到肉桂酸和乙酸，还有过量的乙酸酐，步骤3将进行蒸馏，肉桂酸有挥发性，需进行保护，故步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失，加入的饱和碳酸钠溶液，根据表格信息可知乙酸酐遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾，乙酸与碳酸钠反应产生大量气泡，现象为产生大量气泡和酸雾；

(3)步骤3中，进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴，说明目的是为了除去油状物质，符合题意的只有苯甲醛；

(4)步骤4中，缺失的操作名称是趁热过滤，若冷却则肉桂酸钠会结晶被过滤，造成目标产物损失，影响产率计算；

(5)步骤5中，通过苯甲醛的量按方程进行计算，肉桂酸的理论质量为5.0×1.06×148/106g=7.4g，产率=4.800g/7.4g×100%≈64.86%；

(6)温度计插入b形管的深度以水银球恰好在b形管的两侧管中部，故在n位置，肉桂酸熔点为133℃，高于100℃低于140℃，故可选热浴液为浓硫酸和石蜡，答案选BC。