Question

有机物甲是芳香族化合物，取0.1mol有机物甲在足量氧气中完全燃烧后，生成0.7 mol CO₂和5.4g H₂O。甲的质谱如图所示，结构分析显示分子中存在 -OH和-COOH，苯环上有2种氢原子。

（1）甲的分子式为_______。

（2）甲的结构简式为____。

（3）甲可由相对分子量为92的芳香烃，经以下三步转化而得：

请写出S的结构简式____，以上流程中反应②和反应③能否互换___（填写“能”或者“不能”）。

（4）已知：CH₃CH₂CHO+ 。某烃A的分子式为C₆H₁₀，经过上述转化生成，则烃A的结构可表示为：______。

Answer

C7H6O3 不能

【解析】

0.1mol有机物甲在足量氧气中完全燃烧后，生成0.7 mol CO2和5.4g H2O，由此可知，1mol甲含有7mol C和6mol H，且从质谱图中看出甲的相对原子质量为138，可算出1mol甲中的氧原子数为：(138-7×12-6×1)/16= 3 mol，所以甲的分子式为：C7H6O3，根据结构分析显示分子中存在 -OH和-COOH，苯环上有2种氢原子，可写出甲的结构简式为：。由反应③的条件可知，反应③为碱性条件下的水解，然后进行酸化，由甲的结构简式即各反应的条件倒推出S、R、芳香烃的结构简式分别为：、、。

(1) 由分析可知甲的分子式为：C7H6O3；

(2) 根据分子式C7H6O3及结构分析显示分子中存在 -OH和-COOH，苯环上有2种氢原子，可写出甲的结构简式为：；

(3) S的结构简式为：；若先进行反应③再进行反应②，则先转化为对甲基苯酚，但由于高锰酸钾具有强氧化性，所以能氧化苯酚，导致得不到甲这种产物，所以反应②和③的顺序不能互换；

(4) 由已知：CH3CH2CHO+ 可发现，产物相当于由反应物断开反应物中的碳碳双键，双键两端产生C=O而得，根据产物的结构简式 及烃A的分子式为C6H10可推测出烃A的结构简式为：，在该条件下，双键被断开，引入C=O，因其C上含有H而构成醛基，产物为，验证所推测的A的结构简式是正确的。